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848695-25-0

中文名称 BIIB021/CNF2024
英文名称 BIIB-021
CAS 848695-25-0
分子式 C14H15ClN6O
分子量 318.76
MOL 文件 848695-25-0.mol
更新日期 2025/07/22 09:47:27
848695-25-0 结构式 848695-25-0 结构式

基本信息

中文别名
HSP90抑制剂(BIIB021)
6-氯-9-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]-9H-嘌呤-2-胺
6-氯-9-((4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-2-基)甲基)-9H-嘌呤-2-胺
6-氯-9-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]-9H-嘌呤-2-胺 10G
英文别名
CS-479
CNF2024
BIIB-021
CNF-2024EC102
BIIB021/CNF2024
BIIB-021 USP/EP/BP
CNF 2024 - BIIB 021
BIIB021(CNF2024)BIIB021
BIIB021
BIIB-021
BIIB 021
CNF2024
BIIB-021
BIIB 021
CNF 2024
CNF-2024
所属类别
生物化工:HSP e.g. HSP90 抑制剂

物理化学性质

熔点192-193℃
沸点588.5±60.0 °C(Predicted)
密度1.50
储存条件-20°C
溶解度溶于DMSO(>25mg/ml)
酸度系数(pKa)6.07±0.40(Predicted)
形态固体
颜色白色
稳定性自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 溶液可在 -20°C 下保存长达 3 个月。
InChIInChI=1S/C14H15ClN6O/c1-7-4-17-9(8(2)11(7)22-3)5-21-6-18-10-12(15)19-14(16)20-13(10)21/h4,6H,5H2,1-3H3,(H2,16,19,20)
InChIKeyQULDDKSCVCJTPV-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=NC(N)=NC=2Cl)N(CC2=NC=C(C)C(OC)=C2C)C=1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P261-P271-P280
海关编码2921490090

制备方法

方法1
2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐

86604-75-3

2-氨基-6-氯嘌呤

10310-21-1

BIIB021/CNF2024

848695-25-0

以2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐和2-氨基-6-氯嘌呤为原料,合成6-氯-9-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]-9H-嘌呤-2-胺(BIIB021)的一般步骤如下: 1. 分别称取2-氨基-6-氯嘌呤(10 mmol)和无水碳酸钾(12 mmol),加入25 mL DMSO中,置于50 mL圆底烧瓶内。 2. 将反应混合物在油浴中加热至48°C,持续搅拌反应30分钟。 3. 称取2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐(11 mmol),分3次以30分钟间隔加入上述反应溶液中。 4. 在48°C下继续反应10小时后,将反应温度调整为22°C,并搅拌2小时。 5. 反应完成后,过滤反应混合物,保留滤液。 6. 向滤液中缓慢滴加水与异丙醇的混合溶液(体积比1:1),直至溶液变浑浊为止。 7. 将浑浊溶液置于冰箱中静置过夜。 8. 过滤收集沉淀,得到目标产物BIIB021。 产物6-氯-9-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]-9H-嘌呤-2-胺(BIIB021)为淡黄色固体,产率为77%。

参考文献:

[1] Patent: CN107857763, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0014-0016

BIIB021/CNF2024价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22HY-10212BIIB021/CNF2024
BIIB021
848695-25-05mg303元
2025/05/22HY-10212BIIB021/CNF2024
BIIB021
848695-25-010mM * 1mLin DMSO333元
2025/05/22HY-10212BIIB021/CNF2024
BIIB021
848695-25-010mg469元

常见问题列表

生物活性
BIIB021 (CNF2024)是一种口服有效的,全部人工合成的,小分子HSP90抑制剂,Ki和EC50分别为1.7 nM和38 nM。Phase 2.
靶点
TargetValue
HSP90
(Cell-free assay)
1.7 nM(Ki)
体外研究

BIIB021 结合到Hsp90的ATP结合袋中, 干涉Hsp90伴侣功能, 导致客户蛋白降解和肿瘤生长受抑制。BIIB021抑制肿瘤细胞 (BT474, MCF-7, N87, HT29, H1650, H1299, H69和H82) 增殖, IC50为0.06-0.31 μM。BIIB021诱导Hsp90客户蛋白包括HER-2, AKT, 和Raf-1的降解,以及 正向调节Hsp70 和Hsp27。 BIIB021 抑制Hodgkin's 淋巴癌细胞(KM-H2, L428, L540, L540cy, L591, L1236 和DEV) ,IC50 为0.24-0.8 μM。BIIB021 作用于健康个体的淋巴细胞时活性低。BIIB021 抑制NF-κB 活性。BIIB021 诱导Hodgkin's 淋巴癌细胞中激活 NK细胞受体NKG2D配体的表达,导致对NK细胞调节的死亡敏感性上升。 在体外,BIIB021 增强HNSCCA 细胞系 (UM11B和JHU12)的放射敏感性,伴随关键放射反应蛋白的表达下降, 增强凋亡细胞和增强G2期捕获。在体内外,与17-AAG 相比,作用于肾上腺皮质癌H295R,BIIB021更有效。BIIB021的细胞毒性不受NQO1或Bcl-2 过量表达缺失影响, 分子损伤与17-AAG降低细胞杀伤力有关。 BIIB021作用于抗17-AAG细胞系(NIH-H69,MES SA Dx5,NCI-ADR-RES, Nalm6等等)也有效。

体内研究
BIIB021口服处理多种移植瘤模型(包括N87, BT474, CWR22, U87, SKOV3和 Panc-1)导致肿瘤生长受抑制。 BIIB021按120 mg/kg剂量处理 L540cy 肿瘤,有效抑制肿瘤的生长。 BIIB021 作用于JHU12移植瘤,明显增强抗肿瘤生长功效。
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