849217-60-3
中文名称
环丙烷-1,1-二甲酸 N-(4-氟苯基)酰胺 N'-(4-羟基苯基)酰胺
英文名称
N-(4-fluorophenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide
CAS
849217-60-3
分子式
C17H15FN2O3
分子量
314.31
MOL 文件
849217-60-3.mol
更新日期
2025/08/04 17:23:50
849217-60-3 结构式
基本信息
中文别名
卡博替尼杂质7N-(4-氟苯基)-N-(4-羟基苯基)环丙烷-1,1-二羧酰胺
环丙烷-1,1-二甲酸 N-(4-氟苯基)酰胺 N'-(4-羟基苯基)酰胺
英文别名
Cabotinib Impurity 7N-(4-fluorophenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide
N-(4-fluorophenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)-1,1-Cyclopropanedicarboxamide
1-(4-fluorophenyl)-N1-(4-hydroxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide
1,1-Cyclopropanedicarboxamide, N-(4-fluorophenyl)-N'-(4-hydroxyphenyl)-
1-N'-(4-fluorophenyl)-1-N-(4-hydroxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide
cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid (4-fluoro-phenyl)-amide (4-hydroxy-phenyl)-amide
Cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid N-(4-fluorophenyl)amide N'-(4-hydroxyphenyl)amide
N-(4-fluorophenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
沸点639.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.486±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)10.11±0.26(Predicted)
外观Off-white to light brown Solid
InChIInChI=1S/C17H15FN2O3/c18-11-1-3-12(4-2-11)19-15(22)17(9-10-17)16(23)20-13-5-7-14(21)8-6-13/h1-8,21H,9-10H2,(H,19,22)(H,20,23)
InChIKeyFSFMBVMXIPQPMJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(NC2=CC=C(O)C=C2)=O)(C(NC2=CC=C(F)C=C2)=O)CC1
制备方法
方法1
849217-48-7
123-30-8
849217-60-3
一般步骤：向4-氨基苯酚（2.93 g，26.9 mmol）和1-(4-氟苯基氨基甲酰基)环丙烷羧酸（5.00 g，22.4 mmol）的N,N-二甲基乙酰胺（DMA，30 mL）溶液中加入1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐（EDCI，5.15 g，26.9 mmol）。将反应混合物在室温下剧烈搅拌直至反应完成（通过TLC监测，约3小时）。反应完成后，在剧烈搅拌下将反应混合物缓慢倒入含有饱和碳酸氢钠（NaHCO3，200 mL）水溶液的烧瓶中。继续搅拌1小时后，过滤所得悬浮液。收集固体产物，依次用水（50 mL）和氯仿（50 mL）洗涤，然后在真空下干燥，得到N-(4-氟苯基)-N-(4-羟基苯基)环丙烷-1,1-二羧酰胺（6.22 g，收率88%），为白色粉末（HPLC纯度>95%，并通过1H NMR确认结构）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/30140, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 205
[2] Patent: CN106632028, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0079; 0084; 0085
[3] Patent: WO2005/30140, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 205
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 140, p. 212 - 228