855-97-0
855-97-0 结构式
基本信息
藤黄菌素四甲醚
5,7,3',4'-TETRAMETHOXYFLAVONE
LUTEOLIN TETRAMETHYL ETHER
5,7,3’,4’-tetramethylluteolin
Luteolinetetramethylether
LUTEOLIN TETRAMETHYLETHER(RG)
Tetramethoxyluteolin
Tetramethylluteolin
物理化学性质
制备方法
71847-57-9
855-97-0
实施例17：2-（3,4-二甲氧基苯基）-5,7-二甲氧基-4H-色烯-4-酮（14）的合成 1. 将1-（3,4-二甲氧基苯基）-3-（2-羟基-4,6-二甲氧基苯基）丙烷-1,3-二酮（7.40 g，20.53 mmol，1当量）悬浮于冰醋酸（30 mL）中，加热至100℃。 2. 向悬浮液中加入20 mL 20% H2SO4的乙酸溶液，保持100℃搅拌10分钟。 3. 将反应混合物倒入150 g碎冰中，析出浅黄色凝胶状固体。 4. 收集固体，通过抽滤部分干燥后，分配于300 mL CHCl3和300 mL蒸馏水之间。 5. 分离有机层，依次用150 mL 5% NaHCO3溶液和150 mL饱和盐水洗涤。 6. 有机层经MgSO4干燥，过滤后蒸发溶剂，得到浅黄色固体。 7. 通过50 mL丙酮重结晶，获得6.05 g（产率86%）白色针状晶体。 产物表征： - 分子量：342.34（C19H18O6） - 1H-NMR (CDCl3, 300 MHz) δ (ppm, J/Hz): 3.86 (s, 3H, MeO), 3.90 (s, 6H, MeOx2), 3.92 (s, 3H, MeO), 6.30 (d, 1H, J = 2.1, H-6), 6.48 (d, 1H, J = 2.1, H-8), 6.53 (s, 1H, H-3), 6.88 (d, 1H, J = 8.6, H-5'), 7.24 (d, 1H, J = 2.1, H-2'), 7.42 (dd, 1H, J = 2.1, 8.6, H-6') - 13C-NMR (CDCl3, 75 MHz) δ (ppm): 55.8 (MeO), 56.1 (MeOx2), 56.4 (MeO), 92.9 (C-6), 96.1 (C-8), 107.8 (C-3), 108.5 (C-2'), 109.1 (C-4a), 111.0 (C-5'), 119.5 (C-6'), 123.9 (C-1'), 149.2 (C-4'), 151.7 (C-3'), 159.8 (C-8a), 160.6 (C-5), 160.8 (C-2), 163.9 (C-7), 177.6 (C-4)
参考文献：
[1] Synthesis, 1980, # 11, p. 874 - 875
[2] Patent: EP2112145, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 97, p. 259 - 274
[4] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 34, p. 3841 - 3843
[5] Molecules, 2014, vol. 19, # 7, p. 8933 - 8948