858116-66-2
中文名称
1-三异丙基硅基-5-溴-7-氮杂吲哚
英文名称
5-BROMO-1-TRIISOPROPYLSILANYL-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
CAS
858116-66-2
分子式
C16H25BrN2Si
分子量
353.37
MOL 文件
858116-66-2.mol
更新日期
2025/06/05 10:17:19
858116-66-2 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-1-三异丙基硅烷-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶5-溴-1-(三异丙基硅烷基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文别名
5-BroMo-1-triisopropylsil...N-triisopropylsilyl-5-bromo-7-azaindole
5-Bromo-1-triisopropylsilanyl-7-azaindole
n-Triisopropylsilyl-5-bromo-7-azaindole 98%
5-Bromo-1-(triisopropylsilyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
5-BROMO-1-TRIISOPROPYLSILANYL-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
(5-Bromopyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-triisopropyl-silane
5-broMo-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
5-BROMO-1-TRIISOPROPYLSILANYL-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-2
(5-bromo-1-pyrrolo[2,3-b]pyridinyl)-tri(propan-2-yl)silane
物理化学性质
沸点333.7±35.0 °C(Predicted)
密度1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)2.87±0.30(Predicted)
形态solid
制备方法
方法1
13154-24-0
858116-66-2
以三异丙基氯硅烷为原料合成1-三异丙基硅基-5-溴-7-氮杂吲哚的一般步骤：在室温条件下，将氢化钠（0.63 g，25.15 mmol）分批加入到搅拌的5-溴-7-氮杂吲哚（3.3 g，16.75 mmol）的四氢呋喃（THF，50 mL）溶液中，持续搅拌15分钟。随后，加入三异丙基氯硅烷（5.3 mL，25.15 mmol），将反应混合物加热至80℃并维持3小时。反应完成后，蒸发除去溶剂，将残余物溶解于水（50 mL）中。水层用乙酸乙酯（EtOAc，3×50 mL）萃取，有机相用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后，减压浓缩。粗产物通过Biotage HPFC系统（洗脱剂：10%乙酸乙酯/己烷）进行纯化，得到目标化合物5-溴-1-（三异丙基硅基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶，为白色固体（5.2 g，收率88%）。质谱分析显示分子离子峰m/z 355（M + 1）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/103050, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 180
[2] Patent: WO2006/128692, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 158
[3] Patent: US2007/49615, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 62-63
[4] Patent: US2007/49615, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 68