87630-35-1
中文名称
1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯
英文名称
1-(TRIISOPROPYLSILYL)PYRROLE
CAS
87630-35-1
分子式
C13H25NSi
MDL 编号
MFCD00054932
分子量
223.43
MOL 文件
87630-35-1.mol
更新日期
2025/10/11 14:07:50
87630-35-1 结构式
基本信息
中文别名
1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯1-(三异丙基硅烷)吡咯
1-(三异丙基硅烷)吡咯,95%
英文别名
1-TRIISOPROPYLSILANYL-1H-PYRROLE1-(TRIISOPROPYLSILYL)PYRROLE
N-TRIISOPROPYLSILYL PYRROLE
1-(Triisopropylsilyl)-1H-pyrrole
TIPS-pyrrole
所属类别
化学试剂：硅烷试剂物理化学性质
沸点78 °C0.4 mm Hg(lit.)
密度0.904 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.492(lit.)
闪点224 °F
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-2.55±0.70(Predicted)
形态clear liquid
比重0.904
颜色Colorless to Almost colorless
水溶解性Not miscible in water.
敏感性湿气敏感
水解敏感性7: reacts slowly with moisture/water
BRN3540663
制备方法
方法1
109-97-7
13154-24-0
87630-35-1
在-78℃下，将正丁基锂（n-BuLi，1.57M，在正己烷中，17.3mL，27.1mmol）缓慢滴加到吡咯（1.52g，22.6mmol）的四氢呋喃（THF，36mL）溶液中，保持反应混合物在-78℃下搅拌30分钟。随后，向反应混合物中加入三异丙基氯硅烷（TIPSCl，5.3mL，24.9mmol），继续在-78℃下搅拌5小时。反应完成后，在0℃下向混合物中加入饱和氯化铵（NH4Cl）水溶液淬灭反应，并用乙酸乙酯（AcOEt）萃取混合物。合并有机相，减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶（SiO2）柱色谱（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯=10:1）纯化，得到1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯（4.94g，收率98%）为无色油状物。
参考文献：
[1] Journal of Natural Products, 2004, vol. 67, # 11, p. 1929 - 1931
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 13, p. 4358 - 4361
[3] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 16, p. 5504 - 5508
[4] Chemistry - An Asian Journal, 2016, vol. 11, # 7, p. 986 - 990
[5] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 49, p. 11180 - 11184