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85909-08-6

中文名称 1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮
英文名称 1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-2-PYRROLIDINONE
CAS 85909-08-6
分子式 C9H15NO3
分子量 185.22
MOL 文件 85909-08-6.mol
更新日期 2025/07/31 10:37:03
85909-08-6 结构式 85909-08-6 结构式

基本信息

中文别名
N-BOC-2-吡咯烷酮
N-BOC-2-氧代吡咯烷
1-BOC-吡咯烷-2-酮
2-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮
1-(叔丁氧基羰基)-2-吡咯烷酮
叔丁基 2-氧代吡咯烷-1-甲酸酯
1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮 5G
1,1-二甲基乙基2-氧代-1-吡咯烷甲酸酯
1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮,N-BOC-2-吡咯烷酮
英文别名
N-boc-2-pyrrolidone
N-Boc-2-pyrrolidinone
2-OXO-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
AIDS143102
CAS_85909-08-6
1-Boc-2-pyrrolidinone
1-BOC-Pyrrolidin-2-one
1-BOC-2-OXOPYRROLIDINE
N-Boc-2-oxopyrrolidine
N-BOC-1-AZACYCLOPENTAN-2-ONE
所属类别
有机原料:杂环化合物

物理化学性质

沸点100-105 °C/0.5 mmHg(lit.)
密度1.086 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.466(lit.)
闪点113 °C
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿、甲醇
酸度系数(pKa)-2.21±0.20(Predicted)
形态Oil
颜色透明无色至棕色
InChIInChI=1S/C9H15NO3/c1-9(2,3)13-8(12)10-6-4-5-7(10)11/h4-6H2,1-3H3
InChIKeyGJJYYMXBCYYXPQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCCC1=O

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
海关编码2933790090

制备方法

方法1
2-吡咯烷酮

616-45-5

二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮

85909-08-6

向2-吡咯烷酮(10.0 g,118 mmol)的乙腈(118 mL)溶液中依次加入三乙胺(19.6 mL,141 mmol)、4-二甲氨基吡啶(7.18 g,58.8 mmol)和二碳酸二叔丁酯(32.7 g)。在0℃下,将反应混合物搅拌至室温并继续搅拌过夜。反应完成后,将混合物在乙酸乙酯和水之间分配。分离有机层,依次用1N盐酸水溶液、1N氢氧化钠水溶液和饱和食盐水洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法(正己烷:乙酸乙酯 = 1:1)纯化,得到1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮(21.0 g,96%)为浅黄色油状物。1H-NMR(CDCl3,Varian,400 MHz):δ 1.53(9H,s),2.00(2H,五重峰,J = 8.0 Hz),2.52(2H,三重峰,J = 8.0 Hz),3.75(2H,三重峰,J = 7.6 Hz)。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 49, p. 8949 - 8952

[2] Synlett, 2004, # 9, p. 1625 - 1627

[3] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 4, p. 1608 - 1611

[4] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 51, p. 11568 - 11579

[5] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 24, p. 7256 - 7264

常见问题列表

用途
1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮是一种有用的合成中间体。它可用于通过4-组分Ugi反应(异氰化物,羰基化合物,伯胺,羧酸)制备高官能化的N-酰基-2-乙烯基吡咯烷。1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮还可用于通过催化SeO2氧化合成天然存在的美拉德香料。
1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/2246633N-BOC-2-吡咯烷酮
1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinone, 97%, Thermo Scientific Chemicals
85909-08-65g754元
2025/05/2246633N-BOC-2-吡咯烷酮
1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinone, 97%, Thermo Scientific Chemicals
85909-08-625g1878元
2025/05/22XW0285909086031,1-二甲基乙基2-氧代-1-吡咯烷甲酸酯85909-08-6500G480元
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