85909-08-6
中文名称
1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮
英文名称
1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-2-PYRROLIDINONE
CAS
85909-08-6
分子式
C9H15NO3
分子量
185.22
MOL 文件
85909-08-6.mol
更新日期
2025/08/25 11:18:40
85909-08-6 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-2-吡咯烷酮N-BOC-2-氧代吡咯烷
1-BOC-吡咯烷-2-酮
2-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮
1-(叔丁氧基羰基)-2-吡咯烷酮
叔丁基 2-氧代吡咯烷-1-甲酸酯
1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮 5G
1,1-二甲基乙基2-氧代-1-吡咯烷甲酸酯
1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮,N-BOC-2-吡咯烷酮
英文别名
N-boc-2-pyrrolidoneN-Boc-2-pyrrolidinone
2-OXO-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
AIDS143102
CAS_85909-08-6
1-Boc-2-pyrrolidinone
1-BOC-Pyrrolidin-2-one
1-BOC-2-OXOPYRROLIDINE
N-Boc-2-oxopyrrolidine
N-BOC-1-AZACYCLOPENTAN-2-ONE
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点100-105 °C/0.5 mmHg(lit.)
密度1.086 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.466(lit.)
闪点113 °C
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿、甲醇
酸度系数(pKa)-2.21±0.20(Predicted)
形态Oil
颜色透明无色至棕色
InChIInChI=1S/C9H15NO3/c1-9(2,3)13-8(12)10-6-4-5-7(10)11/h4-6H2,1-3H3
InChIKeyGJJYYMXBCYYXPQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCCC1=O
制备方法
方法1
616-45-5
24424-99-5
85909-08-6
向2-吡咯烷酮（10.0 g，118 mmol）的乙腈（118 mL）溶液中依次加入三乙胺（19.6 mL，141 mmol）、4-二甲氨基吡啶（7.18 g，58.8 mmol）和二碳酸二叔丁酯（32.7 g）。在0℃下，将反应混合物搅拌至室温并继续搅拌过夜。反应完成后，将混合物在乙酸乙酯和水之间分配。分离有机层，依次用1N盐酸水溶液、1N氢氧化钠水溶液和饱和食盐水洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法（正己烷：乙酸乙酯 = 1:1）纯化，得到1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮（21.0 g，96%）为浅黄色油状物。1H-NMR（CDCl3，Varian，400 MHz）：δ 1.53（9H，s），2.00（2H，五重峰，J = 8.0 Hz），2.52（2H，三重峰，J = 8.0 Hz），3.75（2H，三重峰，J = 7.6 Hz）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 49, p. 8949 - 8952
[2] Synlett, 2004, # 9, p. 1625 - 1627
[3] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 4, p. 1608 - 1611
[4] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 51, p. 11568 - 11579
[5] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 24, p. 7256 - 7264
常见问题列表
用途
1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮是一种有用的合成中间体。它可用于通过4-组分Ugi反应（异氰化物，羰基化合物，伯胺，羧酸）制备高官能化的N-酰基-2-乙烯基吡咯烷。1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮还可用于通过催化SeO2氧化合成天然存在的美拉德香料。1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | 46633 | N-BOC-2-吡咯烷酮 1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinone, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 85909-08-6 | 5g | 754元 |
| 2025/05/22 | 46633 | N-BOC-2-吡咯烷酮 1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinone, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 85909-08-6 | 25g | 1878元 |
| 2025/05/22 | XW028590908603 | 1,1-二甲基乙基2-氧代-1-吡咯烷甲酸酯 | 85909-08-6 | 500G | 480元 |