86069-86-5
86069-86-5 结构式
基本信息
FMOC-HOMOPRO-OH
FMOC-HOPRO-OH
FMOC-L-HOMOPROLINE
FMOC-L-(-)-PIPECOLIC ACID
FMOC-L-PIPECOLIC ACID
FMOC-L-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
FMOC-L-PIP-OH
FMOC-PIC(2)-OH
FMOC-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
FMOC-PIP-OH
FMOC-(S)-(-)-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
FMO-L-HOMOPROLINE
L-1-N-FMOC-PIPECOLINIC ACID
(L)-N-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)PIPECOLIC ACID
(L)-N-FMOC-PIPECOLIC ACID
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-HOMOPROLINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-PIPECOLIC ACID
N-ALPHA-FMOC-L-PIPECOLIC ACID
N-FMOC-L-PIPECOLINIC ACID
物理化学性质
制备方法
102774-86-7
3105-95-1
![(2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]六羟基哌啶-2-甲酸](/CAS/GIF/101555-63-9.gif)
101555-63-9
以化合物（CAS: 102774-86-7）和L-2-哌啶酸为原料，合成(R)-1-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)哌啶-2-羧酸的一般步骤如下： 1. 将L-哌啶酸（3.6 g，38.7 mmol）溶于40 mL 10%碳酸钠水溶液中，置于圆底烧瓶内，室温下搅拌5分钟。 2. 向上述溶液中加入溶解于35 mL二恶烷的Fmoc-OSu（8.5 g，34.8 mmol），反应混合物搅拌过夜。 3. 反应完成后，加入水，水层用乙酸乙酯萃取。 4. 水层通过加入浓盐酸调节至pH=2，然后用乙酸乙酯（3×40 mL）萃取。 5. 合并有机相，依次用1N盐酸和饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩得到无色油状液体。 6. 将油状物溶于乙醚中，冷却后析出蓬松白色固体，用己烷洗涤并干燥，得到(S)-1-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)哌啶-2-羧酸（8.2 g，38.7 mmol，收率83%）。 产物表征数据： - TLC（展开剂：己烷:EtOAc:TFA = 1:1:0.2）：Rf = 0.60 - HPLC（梯度A）：保留时间 = 24.6-24.8 min - 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 1.28-1.53 (m, 2H), 1.69-1.82 (m, 3H), 2.19-2.37 (m, 1H), 3.15 (t, 1H, J = 13.2 Hz), 4.05-4.33 (m, 2H), 4.37-4.49 (m, 2H), 4.76-5.05 (m, 1H), 7.28-7.41 (m, 4H), 7.55-7.62 (m, 2H), 1.77 (s, 2H) - 13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ 20.72, 24.70, 26.55, 41.94, 47.25, 54.19, 67.86, 119.97, 125.08, 127.07, 127.68, 141.33, 143.89, 156.65, 177.36 - MS (ESI): m/z 352.66 [M + H]+, 计算值 352.40 [M + H]+
参考文献：
[1] Patent: WO2013/91900, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 41