866545-96-2
866545-96-2 结构式
基本信息
1-(5-Bromo-7-azaindole)ethanone
1-(5-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-3-YL)-ETHANONE
1-{5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}ethan-1-one
Ethanone, 1-(5-broMo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-
物理化学性质
制备方法
75-36-5
183208-35-7
866545-96-2
步骤1：1-(5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)乙酮的合成。在氮气保护下，向搅拌的无水二氯甲烷（100 mL）中的氯化铝（6.77 g，50.75 mmol）悬浮液中加入5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（2.00 g，10.15 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌1小时，随后缓慢滴加乙酰氯（3.61 mL，50.75 mmol）。滴加完毕后，继续搅拌反应液5小时。反应完成后，将混合物置于冰浴中冷却至0℃，并缓慢加入甲醇直至溶液澄清以淬灭反应。反应液经减压浓缩后，加入水，并逐滴加入1N氢氧化钠溶液调节pH至4。用乙酸乙酯萃取产物，有机层用饱和酒石酸钠钾溶液洗涤以去除残留的铝盐。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。将粗产物重新溶解于乙酸乙酯中，通过硅胶床过滤。滤液经浓缩后，得到1-(5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)乙酮，为橙色固体（2.25 g，收率93%）。1H NMR (500 MHz, d6-DMSO) δ 12.70 (br s, 1H), 8.56 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.40 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 2.46 (s, 3H)。质谱：m/z 238.9/240.9 (M + H+)。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 24, p. 7212 - 7215
[2] Patent: US2006/30583, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 61-62
[3] Patent: WO2008/124849, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 77-78
[4] Patent: US2008/261921, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 141-142
[5] Patent: US2011/82138, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 65