942919-26-8
中文名称
7-氮杂吲哚-4-硼酸酯
英文名称
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
CAS
942919-26-8
分子式
C13H17BN2O2
分子量
244.1
MOL 文件
942919-26-8.mol
更新日期
2024/06/17 17:25:38

基本信息
中文别名
7-氮杂吲哚-4-硼酸酯7-氮杂吲哚-4-硼酸酯 1G
7-氮杂吲哚-4-硼酸频哪醇酯
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧苯甲醛-2-基)-1H-吡咯[2,3-B]吡啶
7-氮杂吲哚-4-硼酸酯4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
英文别名
EOS-616017-Azaindole-4-boronic aci...
2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2
7-Azaindole-4-boronic acid pinacol ester
1H-Pyrrolo[2,3-B]pyridine-4-boronic acid pinacol ester
4-(4,4,5,5-TetraMethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-
4-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
所属类别
化学试剂:硼酸酯物理化学性质
密度1.15
闪点199℃
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)13.71±0.40(Predicted)
形态solid
常见问题列表
用途
7-氮杂吲哚-4-硼酸酯是一种有机中间体,可用于Suzuki金属偶联反应。
制备
7-氮杂吲哚-4-硼酸酯可由4-溴-7-氮杂吲哚为原料制备得到。
将乙酸异丙酯(387kg)填充至容器中。将该容器用氮气惰性化,并且开始搅拌。将4-溴-7-氮杂吲哚(41.5kg,211mol)填充至容器中。将乙酸钾(43.1kg,439mol)填充至容器中。将双(频哪醇合)二硼(54.7kg,215.4mol)填充至容器中。将双(三苯基膦)二氯化钯(II)(2.9kg,4.13mol)填充至容器中。在85℃-90℃下,将该容器的内容物加热22小时。将该混合物冷却至50℃,然后用水(4x218kg)洗涤。将巯基二氧化硅(27.8kg)添加至该有机相中,并且在50℃下将该混合物加热8小时。将该固体通过过滤去除,并且将该滤饼用乙酸异丙酯(98kg)洗涤。通过减压蒸馏将合并的滤液浓缩至大约240L的体积。将该混合物冷却至大约27℃,然后添加甲基叔丁基醚(200kg)。将该混合物冷却至大约3℃,并且再搅拌7小时。将该固体通过过滤收集。将该滤饼用甲基叔丁基醚(40kg)洗涤,然后在大约40℃下干燥,以产出呈固体的7-氮杂吲哚-4-硼酸酯(39.7kg,98.9%w/w,161.0mol,76%产率)。