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87583-89-9

中文名称 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺
英文名称 (1S,2S)-N,N'-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine
CAS 87583-89-9
分子式 C8H18N2
MDL 编号 MFCD00671528
分子量 142.24
MOL 文件 87583-89-9.mol
更新日期 2023/12/27 09:26:20
87583-89-9 结构式 87583-89-9 结构式

基本信息

中文别名
(1S,2S)-(+)-N,N"-二甲基环己基-1,2-二胺
(1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺
TRANS-(1S, 2S)-N,N-二甲基环已二胺
英文别名
(1S,2S)-(+)-1,2-BIS(METHYLAMINO)CYCLOHEXANE
(1S,2S)-N,N'-BISMETHYL-1,2-CYCLOHEXANE-DIAMINE
(1S,2S)-(+)-N,N'-DIMETHYLCYCLOHEXANE-1,2-DIAMINE
(1S,2S)-N,N'-DIMETHYL-CYCLOHEXANE-1,2-DIAMINE
TRANS-(1S,2S)-N,N'-BISMETHYL-1,2-CYCLOHEXANE-DIAMINE
Dimethylcyclohexanediamine
(1S,2S)-N,N'-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine
(S,S)-N,N'-Dimethyl-1,2-diaminocyclohexane
(1S)-trans-1,2-Bis(methylamino)cyclohexane, (S,S)-N,Nμ-Dimethyl-1,2-diaminocyclohexane
(S,S)-(+)-N,Nμ-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine

物理化学性质

熔点39-44 °C
比旋光度145 º (c=4.47 in chloroform)
沸点186.8±8.0 °C(Predicted)
密度0.902
折射率145 ° (C=4, CHCl3)
闪点74 °C
储存条件Refrigerator
酸度系数(pKa)11.04±0.40(Predicted)
形态固体
颜色浅棕色
旋光性 (optical activity)[α]/D +145±5°, c = 4.47 in chloroform
水溶解性Slightly soluble in water.
BRN4304824

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS05,GHS07
警示词危险
危险性描述H302-H314
危险品标志C
危险类别码R36/37/38-R34-R22
安全说明S26-S36/37/39-S45
危险品运输编号UN 3259
WGK Germany3
危险等级8
包装类别
海关编码29213000

常见问题列表

应用
(1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺主要用作有机合成和医药化学的手性中间体,可用于药物分子和催化反应中的手性双氮配体的合成。它可以作为过渡金属镍和钴的手性配体参与有机不对称催化反应。
制备
在空气中,于0℃向搅拌的反式环己烷二胺(20.0mmol)在甲苯(30ml)中的悬浮液中同时加入NaOH(1.92g,48.0mmol,2.4当量)的水溶液和氯甲酸甲酯(58.0mmol,2.4当量),在室温下将所得混合物搅拌20小时。通过过滤除去固体,用CH2Cl2(15毫升)洗涤固体,将有机相旋干即可得到粗制的氨基甲酸酯。在氩气氛围下,将粗制氨基甲酸酯和LiAlH4(3.80克,100.0毫摩尔,5.0当量)在四氢呋喃(100毫升)溶液中搅拌反应,并将温度保持在0度。将所得悬浮液在回流下加热2小时,反应结束后,通过Celite过滤除去固体,用9:1 CH2Cl2-MeOH(100毫升)清洗滤饼,在减压下蒸发滤液,向滤液中加入水(25毫升),分离两层,用氯仿(2 x 15毫升)萃取水层,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤除去硫酸钠固体,得到的滤液在减压下蒸发即可得到目标产物(1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺。

 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺的合成路线

(1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16H64396(1S,2S)-(+)-反-1,2-二(甲氨基)环己烷, 98%
(1S,2S)-(+)-trans-1,2-Bis(methylamino)cyclohexane, 98%
87583-89-91g387元
2024/01/16H64396(1S,2S)-(+)-反-1,2-二(甲氨基)环己烷, 98%
(1S,2S)-(+)-trans-1,2-Bis(methylamino)cyclohexane, 98%
87583-89-95g1833元
2024/01/16H64396(1S,2S)-(+)-反-1,2-二(甲氨基)环己烷, 98%
(1S,2S)-(+)-trans-1,2-Bis(methylamino)cyclohexane, 98%
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