88496-70-2
中文名称
(R)-4-氯-3-羟基丁酸甲酯
英文名称
(R)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID METHYL ESTER
CAS
88496-70-2
分子式
C5H9ClO3
MDL 编号
MFCD00273367
分子量
152.58
MOL 文件
88496-70-2.mol
更新日期
2024/03/13 17:18:40
88496-70-2 结构式
基本信息
中文别名
(R)-4-氯-3-羟基丁酸甲酯R-甲基-4-氯-3-羟基丁酸盐
英文别名
METHYL (R)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRATE(R)-(+)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID METHYL ESTER
(R)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID METHYL ESTER
(R)-METHYL 4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRATE
(R)-Methyl-4-cloro-3-hydroxybutyrate
所属类别
化学试剂：脂肪酸物理化学性质
沸点248.6±20.0 °C(Predicted)
密度1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)12.73±0.20(Predicted)
制备方法
方法1
114819-45-3
88496-70-2
以化合物（CAS:114819-45-3）为原料合成(R)-4-氯-3-羟基丁酸甲酯的一般步骤如下：向(R)-3-羟基丁酸甲酯（125.1 g，0.93 mol）的二氯甲烷（1.8 L）溶液中加入三苯基膦（244.5 g，0.93 mol），在冰水浴冷却下缓慢加入N-氯代丁二酰亚胺（124.2 g，0.93 mol）。将反应混合物于5℃搅拌20分钟，随后在室温下继续搅拌18小时。反应完成后，蒸发除去溶剂，残余物通过柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯，20:1至5:1，梯度洗脱）进行纯化，得到目标产物(R)-4-氯-3-羟基丁酸甲酯（33 g，三步总收率26%）。产物经1H NMR（300 MHz，CDCl3）表征：δ 4.18-4.25（m，1H），3.68（s，3H），3.55-3.60（m，2H），3.32-3.33（d，J = 4.2 Hz，1H），2.52-2.68（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/21982, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 67-68