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90866-33-4

中文名称 (R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯
英文名称 Ethyl (R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutyrate
CAS 90866-33-4
分子式 C6H11ClO3
MDL 编号 MFCD00211242
分子量 166.6
MOL 文件 90866-33-4.mol
更新日期 2025/10/13 18:29:20
90866-33-4 结构式 90866-33-4 结构式

基本信息

中文别名
(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯
4-氯-3-羟基丁酸乙酯
(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯, 97%, E
英文别名
4-Chloro-3-hydroxybutyric acid ethyl ester
BUTANOIC ACID, 4-CHLORO-3-HYDROXY-, ETHYL ESTER, (R)
ETHYL (R)-(+)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTANOATE
ETHYL (R)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTANOATE
ETHYL (R)-(+)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRATE
ETHYL (R)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRATE
(R)-(+)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID ETHYL ESTER
(R)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID ETHYL ESTER
RECHB
(R)-(+)-ETHYL-4-CHLORO 3-HYDROXYBUTANOATE
(R)-ETHYL 4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRATE
(R)-4-Chloro-3-hydroxy-n-butyricAcidEthylEster
Ethyl(R)-(+)-4-chloro-3-Hydrox
R-Ethyl-4-Chloro-3-Hydroxy Butyate
ETHYL (R)-(+)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRATE , EE 96%
methyl 3R-4-chloro-3-hydroxybutanoate
Ethyl (R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutyrate, 97%, ee 96%
Ethyl (3R)-4-chloro-3-hydroxybutanoate
所属类别
化学试剂:乙酯类化合物

物理化学性质

熔点93-95 °C
比旋光度14 º (neat)
沸点93-95 °C (5 mmHg)
密度1.19 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.452
闪点>110°C
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿(少量)、DMSO(少量)、甲醇(少量)
酸度系数(pKa)13.23±0.20(Predicted)
形态Oil
比重1.190
颜色透明无色
旋光度 (Optical Rotation)[α]23/D +14°, neat
InChIKeyZAJNMXDBJKCCAT-RXMQYKEDSA-N

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS05
警示词危险
危险性描述H318
危险品标志Xi
危险类别码R41
安全说明S26-S36
危险品运输编号2810
WGK Germany3
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29181990

应用领域

用途一
阿伐他汀钙中间体

制备方法

方法1
4-氯乙酰乙酸乙酯

638-07-3

DL-4-氯-3-羟基丁酸乙酯

10488-69-4

实施例1(对比例):在600 mL不锈钢Parr反应器中加入乙醇(340 mL)和4-氯乙酰乙酸乙酯(53 g),启动反应器搅拌器,速度设定为600 rpm,用氮气加压反应器至7 bar。继续搅拌5分钟。5分钟后,将反应器缓慢放空至环境压力,重复加压/减压循环共5次,以确保完全除去溶解氧。在最后一个循环结束时,将反应器温度调节至95℃。将(R)-[RuCl2(BINAP)]催化剂精确称量(23 mg)到催化剂转移容器中,然后用氮气吹扫容器5分钟。使用脱氧溶剂将催化剂从转移容器中冲洗至附着在Parr反应器中的100 mL不锈钢注射弹中。当Parr反应器温度在95℃和100℃之间时,用氢气将注射弹加压至100 bar。然后打开适当的阀门以将催化剂混合物和氢气转移到反应器中。将反应器内容物以600 rpm搅拌30分钟,然后冷却至低于30℃。然后将反应器缓慢放空至环境压力。将反应器内容物转移到1 L旋转薄膜蒸发器烧瓶中,通过施加真空和使用加热的水浴将混合物蒸发至恒重。将残余物在真空下进行罐式蒸馏,得到(S)-(-)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯的透明无色油状液体产物,产率>98%,纯度>98%,对映体过量94%。 实施例2:向进料罐中加入3.6 L乙醇溶剂。通过将溶剂泵送通过喷嘴使溶剂脱氧,同时用氮气加压至7 bar,然后以受控速率通过针阀减压。加压/减压循环重复三次,整个过程使用基于PLC的控制系统自动化。以类似的方式,向第二个进料罐中加入4-氯乙酰乙酸乙酯(3.6 L)并使用与上述相同的方案脱氧。将催化剂(R)-[RuCl2(BINAP)](149 mg)加入转移容器中,并在将催化剂转移到溶剂进料罐中之前用氮气吹扫容器。催化剂溶液的浓度为52.2 mg/kg。两个进料系统通过两个高压泵连接到连续加氢反应器系统。连续氢化反应器系统由Hastalloy 276构成,并包含许多在线静态混合器,使停留时间在30至35秒之间。静态混合器还确保了工艺流的良好混合和氢的快速吸收。反应器系统配备有循环泵和在线阀,其能够作为活塞流反应器(PFR,阀关闭)或连续环管反应器(CLR,阀打开)操作。该系统配备有气/液分离器,并且使用差压传感器控制分离器内的液位,差压传感器又操作出口流量控制阀。使用基于PLC的控制系统控制反应器系统。使用氢气对氢化反应器加压,并通过质量流量控制器以2.7 g/h的速率连续加入氢气,使压力保持在90-100 bar。反应液使用泵通过热交换器,使得工艺温度保持在102℃和105℃之间。上述系统作为活塞流反应器运行。将4-氯乙酰乙酸乙酯的流速设定为2.6 mL/min,将催化剂溶液的流速设定为8.9 mL/min。这些流程的过程浓度为30% w/w,底物与催化剂的比例为20,000:1。在一系列连续运行中,每次变化在4到8小时之间,反应器始终如一地将>99%的4-氯乙酰乙酸乙酯转化为(S)-乙基-4-氯-3-羟基丁酸酯,通过蒸发除去溶剂后分离,得到>98%的化学产率和98-99%的对映体过量。 实施例3:将反应器设置为实施例2,不同之处在于其作为连续环管反应器操作。将4-氯乙酰乙酸乙酯的流速设定为2.55 mL/min,乙醇催化剂溶液的流速设定为6.60 mL/min,催化剂浓度为45.8 mg/kg。这些流程的工艺浓度为37% w/w,底物与催化剂的比例为65,000:1。在一系列连续运行中,每次在4到8小时之间变化,反应器始终如一地将>99%的4-氯乙酰乙酸乙酯转化为(S)-乙基-4-氯-3-羟基丁酸酯,通过蒸发除去溶剂后分离,得到>98%的化学产率和98-99%的对映体过量。

参考文献:

[1] Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 2005, vol. 69, # 3, p. 544 - 552

[2] Tetrahedron Asymmetry, 2007, vol. 18, # 16, p. 1883 - 1887

[3] Patent: WO2003/97569, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 10-13

[4] Organic Process Research and Development, 2002, vol. 6, # 4, p. 558 - 561

[5] Tetrahedron Asymmetry, 2005, vol. 16, # 4, p. 899 - 901

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

简述

手性纯的(R)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯((R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯;(R)-CHBE))是一种重要的手性醇。(R)-CHBE)已经被用作(R)-肉碱,R-4-氨基-3-羟基丁酸,(R)-4-羟基-2-吡咯烷酮和其他五烯化学品的主要前体,并且近年来有报道将(R)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯用于超级他汀类药物的新合成路线,有望打破原合成工艺的专利垄断。以4-氯乙酰乙酸乙酯(COBE)作为潜手性底物的酶催化法制备(R)-CHBE由于其生产成本低,反应条件温和、低污染,越来越受到重视。

(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/09/19L18553(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯, 97%, ee 96%
Ethyl (R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutyrate, 97%, ee 96%
90866-33-45g2204元
2025/05/22L18553(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯, 97%, ee 96%
Ethyl (R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutyrate, 97%, ee 96%
90866-33-41g675元
2025/05/22E1527(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯
Ethyl (R)-4-Chloro-3-hydroxybutanoate
90866-33-45G190元
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