885434-70-8
中文名称
HJC0350
英文名称
HJC-0350
CAS
885434-70-8
分子式
C15H19NO2S
分子量
277.382
MOL 文件
885434-70-8.mol
更新日期
2025/05/13 19:27:08
885434-70-8 结构式
基本信息
中文别名
化合物HJC03502,4-二甲基-1-[(2,4,6-三甲基苯基)磺酰基]-1H-吡咯
英文别名
CS-1879HJC0350
HJC 0350
HJC-0350
HJC-0350
HJC0350
HJC 0350
1-(Mesitylsulfonyl)-2,4-diMethyl-1H-pyrrole
2,4-dimethyl-1-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrole
1H-Pyrrole, 2,4-dimethyl-1-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]-
2,4-Dimethyl-1-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrole HJC 0350
所属类别
生物化工：激动剂抑制剂物理化学性质
沸点434.6±55.0 °C(Predicted)
密度1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件room temp
储存条件room temp
溶解度DMSO：可溶，5mg/mL，澄清
酸度系数(pKa)-6.94±0.70(Predicted)
形态粉末
颜色白色至米色
制备方法
方法1
625-82-1
773-64-8
885434-70-8
在0℃条件下，向2,4-二甲基-1H-吡咯（24 mg，0.25 mmol）和2,4,6-三甲基苯磺酰氯（218 mg，1.0 mmol）的5 mL四氢呋喃（THF）溶液中缓慢加入60%氢化钠（NaH，40 mg，1.0 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌16小时。反应完成后，用乙酸乙酯（EtOAc，50 mL）稀释反应液，依次用1N盐酸（HCl，aq.，10 mL）和饱和食盐水（10 mL）洗涤。有机层用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=10/1）纯化，得到目标化合物2,4-二甲基-1-((2,4,6-三甲基苯基)磺酰基)-1H-吡咯，为浅红色固体（40 mg，收率58%）。1H NMR（600 MHz，CDCl3）δ 7.01（s，1H），6.95（s，2H），5.77（s，1H），2.49（s，6H），2.31（s，3H），2.00（s，3H），1.99（s，3H）。13C NMR（150 MHz，CDCl3）δ 143.8, 140.2, 133.8, 132.2, 130.2, 119.7, 119.2, 114.5, 23.4, 21.1, 12.6, 11.8。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 3, p. 952 - 962
[2] Patent: WO2013/119931, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0201
常见问题列表
生物活性
HJC0350 是强效的选择性的EPAC2抑制剂，IC50为0.3 μM,对Epac1无抑制作用。体外研究
HJC0350选择性阻断cAMP诱导的EPAC2激活，但是不抑制cAMP介导的PKA激活。在HEK293/EPAC2-FL细胞中，HJC0350也会抑制007-AM介导的细胞中EPAC2的激活。靶点
IC50: 0.3 µM (EPAC2)