897-06-3
中文名称
1,4-雄烯二酮
英文名称
Androsta-1,4-diene-3,17-dione
CAS
897-06-3
EINECS 编号
212-977-2
分子式
C19H24O2
MDL 编号
MFCD00003614
分子量
284.39
MOL 文件
897-06-3.mol
更新日期
2024/04/25 17:12:15
897-06-3 结构式
基本信息
中文别名
1,4-雄烯二酮1,4-雄二烯二酮
雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮
1，4-乙酸酯-3，17-二吲哚
(+)-1,4-雄二烯-3,17-二酮
1,4-雄二烯-3,17-二酮
雄二烯二酮(ADD)
英文别名
10,13-DIMETHYL-7,8,9,11,12,14,15,16-OCTAHYDRO-6H-CYCLOPENTA[A]PHENANTHRENE-3,17-DIONE1,4-ANDROSTADIEN-3,17-DIONE
1,4-ANDROSTADIENDIONE
1,4-ANDROSTADIENE-3,17-DIONE
1,4-ANDROSTADIENEDIONE
1-DEHYDROANDROSTENEDIONE
(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-DIMETHYL-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-DECAHYDRO-6H-CYCLOPENTA[A]PHENANTHRENE-3,17-DIONE
ANDROSTA-1,4-DIENE-3,17-DIONE
ANDROSTADIENDIONE
ANDROSTADIENEDIONE
delta-1,4-androstadiene-3,17-dione
1,4-androsadiendione/1,4-ADD
1,4-ANDROSTADIEN-3,17-DION 98%
Androstenedione-3,17-Dione
4/1,4-Androstadiene-3,17-Dione
ANDROSTA-1,4-DIENE-3,17-DIONE (ADD)
ANDROXTA-1,4-DIENE-3,17-DIONE
(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
Boldione
1,4-ANDROSTADIENDIONE//1,4-ADD
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
外观性状熔点138-139℃。[α]25+117.5℃（C=1，氯仿）。
熔点138-139 °C(lit.)
沸点434.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸气压0Pa@20°C
储存条件Refrigerator
溶解度DMF: 50 mg/ml; DMF:PBS(pH 7.2)(1:1): 0.5 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; Ethanol: 5 mg/ml
形态结晶固体
水溶解性430mg/L@20°C
InChIKeyLUJVUUWNAPIQQI-QAGGRKNESA-N
LogP2.2 at 25℃
安全数据
警示词危险
危险性描述H411-H362-H351-H360
危险品标志Xn
危险类别码20/21/22-36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
RTECS号BV7988000
海关编码2937290000
DEA Controlled SubstancesCSCN: 4000
CAS SCH: Ⅲ
NARC: N
CAS SCH: Ⅲ
NARC: N
常见问题列表
用途
1,4-雄烯二酮(androsta-1,4-diene-3,17-dione，简称雄二烯二酮、 ADD) 和雄甾-4-烯-3,17-二酮(androst-4-ene-3,17-dione，简称雄烯二酮、AD或4-AD)均是重要的甾类药物中间体，雄烯二酮(4-AD)既可作为雄性激素、促蛋白合成激素等激素类物质的前体，也可用于合成螺甾内酯、氢化可的松、氧化泼尼松，地塞米松等药物；而雄二烯二酮(ADD)可用于雌性激素、口服避孕药等药物的合成。抗炎机理
3-甾酮-1,2-脱氢酶(KsdD) 催化雄烯二酮(4-AD)的C1,2位脱氢反应生成1,4-雄烯二酮(ADD)。当甾体类化合物导入双键后，如在抗炎甾体激素药物母核的C1,2位导入双键后，能成倍地增加其抗炎作用，如醋酸可的松C1,2位上导入双键后行成的醋酸脱氢可的松，其抗炎作用提高了3-4倍，并且减少了由钠滞留而带来的副作用；还有许多临床上常用的重要甾体化合物的生产，特别是大多数具有抗炎能力的肾上腺皮质激素的生产均涉及到微生物C1,2位的脱氢反应，包括氢化泼尼松(prednisolone)、地塞米松(dexamethasone)、帕拉米松(paramethasone)、倍他米松(batemethasone)、氟可龙(fluocortolone)、氟轻松(fluocinolone)、曲安西龙(triamcinolone)、甲基强的松龙(medrol)等。