90357-53-2
90357-53-2 结构式
基本信息
比卡鲁胺杂质21
N-(4-氰基-3-三氟甲...
N-(3-三氟甲基-4-氰基苯基)甲基丙烯酰胺
N-(4-氨基-3-三氟甲基苯基)甲基丙烯酰胺
N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)甲基丙烯酰胺
N-{4-氰基-3-(三氟甲基)苯基}甲基丙酰胺
N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)甲基丙烯酰胺(中间体1)
2-甲基-N-〔4-氰基-3-(三氟甲苯)苯基〕-丙烯酰胺
N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)甲基丙烯酰胺(系统里没有)
Bicalutamide Impurity 19
N-Methacryloyl-4-cyano-3-trifluoromethylaniline
N-[4-CYANO-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-2-METHACRYLAMIDE
N-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methylacrylamide
N-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]methacrylamide
2-Methyl-N-[(4-cyano-3-trifluoromethyl)phenyl]-propenamide
N-{[4-cyano-3-(trifluoroMethyl)phenyl]Methyl}prop-2-enaMide
N-(4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-methyl-2-Propenamide
2-Propenamide, N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methyl-
物理化学性质
制备方法
654-70-6
920-46-7
90357-53-2
在氮气保护下，将甲基丙烯酰氯（2.63 mL, 27.16 mmol）缓慢滴加至搅拌的4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈（3.4 mmol）的N,N-二甲基乙酰胺（14 mL）溶液中，滴加时间控制在10分钟内，反应在室温下进行。反应进程通过TLC监测，反应时间为3小时或过夜（o.n.）。反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯（100 mL）稀释，依次用饱和碳酸氢钠水溶液（3×25 mL）和冷盐水（4×50 mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过快速柱色谱法纯化，得到白色固体状的N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)甲基丙烯酰胺，收率为95%。产物结构经1H-NMR（CDCl3）确认：δ 8.06（d, J = 2.0 Hz, 1H），7.99（dd, J = 8.5 Hz, 2.0 Hz, 1H），7.87（bs, 1H），7.82（d, J = 8.5 Hz, 1H），5.90-5.88（m, 1H），5.63-5.61（m, 1H），2.11-2.10（m, 3H）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 118, p. 230 - 243
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 5, p. 1028 - 1040
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 13, p. 4020 - 4031
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 5, p. 954 - 959
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 16, p. 3857 - 3869