90357-06-5
中文名称
比卡鲁胺
英文名称
Bicalutamide
CAS
90357-06-5
分子式
C18H14F4N2O4S
MDL 编号
MFCD00869971
分子量
430.37
MOL 文件
90357-06-5.mol
更新日期
2024/04/24 17:02:44
90357-06-5 结构式
基本信息
中文别名
N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-(4-氟苯硫酰基)-2-甲基-2-羟基丙酰胺比卡鲁胺
非洛地平杂质C
比卡胺
比卡他胺
(±)-N-[4]-氰-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)磺酰基]-2-甲基丙酰胺
必卡鲁胺
英文别名
BICALUTAMIDECASODEX
ICI-176334
N-[(4-CYANO-3-TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-3-[(4-FLUOROPHENYL)SULFONYL]-2-HYDROXY-2-METHYLPROPANAMIDE
N-[4-CYANO-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-3-[(4-FLUOROPHENYL)SULFONYL]-2-HYDROXY-2-METHYLPROPIONANILIDE
(+-)--2-hydroxy-2-methyl
propanamide,n-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-((4-fluorophenyl)sulfonyl)
Bicalutamide (Subject to patent free)
Bicalutamide&Int.
ICI-176334, Casodex, N-[4-Cyano-3-trifluoromethyl)phenyl]- 3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide
4-cyano-3-trifluoromethyl-N-(3-p-fluorophenylsulfonyl-2-hydroxy-2-methylpropionyl)aniline (bicalutamide)
4''-CYANO-3-[(4-FLUROPHENYL)SULFONYL]-2-HYDROXY-3-METHYL-3''-(TRIFUROMETHYL)-PROPIONANILIDE
(+-)-4'-Cyano-α,α,α-trifluoro-3-[(p-fluorophenyl)sulfonyl]-2-methyl-m-lactotoluidide
Cosudex
Propanamide, N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methyl-
Propanamide, N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methyl-, (+-)-
Bicaiutamide
所属类别
药物: 抗肿瘤药: 其它抗肿瘤药物物理化学性质
外观性状白色或类白色结晶性粉末，无臭、无味.
熔点191-193°C
沸点650.3±55.0 °C(Predicted)
密度1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度二甲基亚砜：>5mg/mL
酸度系数(pKa)11.49±0.29(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
最大波长(λmax)270nm(CH3CN)(lit.)
Merck14,1200
安全数据
警示词危险
危险性描述H351-H360FD-H410
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-24/25
危险品运输编号3077
WGK Germany3
RTECS号TX1413500
危险等级9
包装类别III
海关编码29309090
制备方法
方法一
2-甲基丙烯酸甲酯(I)环氧化得到环氧化物(Ⅱ)，再和对氟苯硫酚在氢化钠作用下反应，生成化合物(Ⅲ)，接着氧化为化合物(Ⅳ)。然后水解为酸(V)，用氯化亚砜氯化为酰氯(VI)。最后和3-三氟甲基-4-氰基苯胺(Ⅶ)缩合，得到产物。常见问题列表
比卡鲁胺溶解性
在二甲基甲酰胺中易溶；在四氢呋喃中溶解；在乙酸乙酯、甲醇中略溶；在水中不溶。高效液相色谱法测定比卡鲁胺片的含量
采用SHIMADZU CLC-ODS(150mm×6.0mm,5μ)色谱柱,以0.1%磷酸二氢钾溶液-乙腈(50:50)为流动相,272nm波长处检测.结果:比卡鲁胺在0.05mg*ml-1～0.20mg.ml-1浓度范围内线性关系良好(r=0.9995),平均回收率为99.5%,RSD=0.9%(n=9).结论:本方法简便、准确度好、精确度高.比卡鲁胺片
比卡鲁胺片是一种非类固醇的雄激素拮抗剂，与雄激素竟争雄激素受体，阻滞细胞对雄激素的摄取，抑制雄激素与靶器官的结合，本品与雄激素受体结合后形成受体复合物，并进入细胞核内，与核蛋白结合，从而抑制肿瘤细胞生长；可作为晚期前列腺癌姑息治疗的一线用药。用量用法：
成人：成年男性包括老年人：一片（50mg），一天一次，治疗应与LHRH类似物或外科睾丸切除术治疗同时开始。
儿童：本品禁用于儿童。
肾损害：对于肾损害的病人无需调整剂量。
肝损害：对于轻度肝损害的病人无需调整剂量，中重度肝损伤的病人可能发生药物蓄积（见注意事项）。
注意事项：
本品广泛在肝脏代谢。数据表明严重肝损害的病人药物清除可能会减慢，由此可能导致蓄积。所以本品对有中、重度肝损伤的病人应慎用。
可能出现肝脏改变，应考虑定期进行肝功能检测。主要的改变一般在本品治疗的最初6个月内出现。
严重的肝功能改变很少见于本品的治疗（见不良反应）。如果出现严重改变应停止本品治疗。
本品显示抑制细胞色素P450（CYP3A4）活性，因此当与主要由CYP3A4代谢的药物联合应用时应谨慎（见禁忌和药物相互作用）。
妊娠和哺乳：本品禁用于女性，更不能用于妊娠妇女或正哺乳的母亲。
对驾驶和操作机器能力的影响：本品不会影响病人驾驶及操作机器的能力。
不良反应
本品的药理作用引起某些预期的反应，包括面色潮红、搔痒、另外乳房触痛和男性乳房女性化，它可随睾丸切除术减轻。本品也可能引起腹泻、恶心、呕吐、乏力和皮肤干燥。 肝功改变（转氨酶水平升高，黄疸）已经在本品的临床试验中被观察到，但少见严重变化，这种改变常常是短暂的。无论是继续治疗还是随即中止治疗均可逐渐消退或改善。接受本品治疗的患者极少出现肝功能衰竭，且其因果关系尚未确立。应考虑定期查肝功能。（见注意事项）。
在使用本品与LHRH类似物伍用进行临床研究期间还观察到下列副作用（临床试验者认为可能与药物相关且发生率大于1%）。这些副作用与药物的使用没有因果关系，有些是老年人日常固有的。
心血管系统：心衰
消化系统：厌食、口干、消化不良、便秘、胃肠胀气。
中枢神经系统：头晕、失眠、嗜睡、性欲减低。
呼吸系统：呼吸困难。
泌尿生殖系统：阳痿、夜尿增多。
血液学：贫血。
皮肤及其附件：脱发、皮疹、出汗、多毛。
代谢及营养：糖尿病、高血糖、周围性水肿、体得增加、体重减轻。
躯干：腹痛、胸痛、头痛、骨盆痛、寒战。
禁忌症：
禁用于妇女和儿童。
不能用于对本品过敏的病人。
本品不可与特非那定，阿司咪唑或西沙比利联合使用。