905273-91-8

中文名称 N-BOC-异吲哚啉-5-硼酸频哪醇酯

英文名称 tert-butyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoindoline-2-carboxyl

CAS 905273-91-8

分子式 C19H28BNO4

分子量 345.24

MOL 文件 905273-91-8.mol

更新日期 2025/07/31 13:24:09

905273-91-8 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息 N-BOC-异吲哚啉-5-硼酸频哪醇酯价格(试剂级)

基本信息

中文别名

N-BOC-异吲哚啉-5-硼酸频哪醇酯
N-BOC-异吲哚啉-5-硼酸频哪醇酯 10G
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)异吲哚啉E-2-羧酸叔丁酯
叔丁基5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)异吲哚啉-2-羧酸酯

英文别名

isoindoline-2-carboxylate
2-BOC-1H-Isoindoline-5-boronic acid pinacol ester
2-Boc-1,3-dihydro-isoindole-5-boronic acid picol ester
2-Boc-1,3-dihydro-isoindole-5-boronic acid pinacol ester
2-Boc-5-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1,3-dihydro-isoindole
tert-butyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoindoline-2-carboxyl
tert-butyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylate
tert-butyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-2-carboxylate
5-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
2H-Isoindole-2-carboxylicacid, 1,3-dihydro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-,1,1-dimethylethyl ester

所属类别

化学试剂：磺酸/亚磺酸

物理化学性质

沸点442.5±45.0 °C(Predicted)

密度1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C

酸度系数(pKa)-1?+-.0.20(Predicted)

外观White to off-white Solid

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

制备方法

方法1

201940-08-1

73183-34-3

905273-91-8

一般步骤：向反应瓶中加入5-溴-2-(叔丁氧基羰基)异吲哚啉(1.2 g, 4 mmol)、双(频哪醇合)二硼(2 g, 8 mmol)和DMSO (20 mL)，随后加入AcOK (1.6 g, 16 mmol)。在氮气保护下，加入Pd(dppf)Cl2-CH2Cl2 (327 mg, 0.4 mmol)。将反应混合物在90°C下加热搅拌12小时。反应完成后，冷却至室温，将反应液倒入EtOAc/H2O (300 mL/100 mL)中。分离有机相，用盐水(100 mL)洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤并减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱(PE/EtOAc (v/v) = 20/1)纯化，得到N-Boc-异吲哚啉-5-硼酸频哪醇酯，为黄色油状物(1 g, 73%)。MS (ESI, 阳离子) m/z: 290.2 [M-56 + 1]; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ (ppm): 7.68-7.74 (m, 2H), 7.23-7.30 (m, 1H), 4.64-4.70 (m, 4H), 1.53 (s, 9H), 1.36 (s, 12H)。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 2, p. 199 - 210

[2] Patent: WO2014/89324, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0237

[3] Patent: CN104016979, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0606; 0607; 0608; 0609

[4] Patent: US2008/171754, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 103

[5] Patent: WO2010/10186, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 58

图谱信息

N-BOC-异吲哚啉-5-硼酸频哪醇酯(905273-91-8)核磁图(¹HNMR)

N-BOC-异吲哚啉-5-硼酸频哪醇酯价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	XW0290527391805	叔丁基5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)异吲哚啉-2-羧酸酯	905273-91-8	10G	4819元
2025/05/22	XW0290527391804	叔丁基5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)异吲哚啉-2-羧酸酯	905273-91-8	5G	2410元
2025/05/22	XW0290527391803	叔丁基5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)异吲哚啉-2-羧酸酯	905273-91-8	1G	645元