91-15-6
中文名称
1,2-二氰基苯
英文名称
Phthalonitrile
CAS
91-15-6
EINECS 编号
202-044-8
分子式
C8H4N2
MDL 编号
MFCD00001771
分子量
128.13
MOL 文件
91-15-6.mol
更新日期
2024/04/16 17:00:42
91-15-6 结构式
基本信息
中文别名
1,2-二氰基苯邻苯二甲腈
邻二氰基苯
苯二甲腈
邻苯二腈
酞腈
鄰苯二氰
英文别名
1,2-BENZENEDICARBONITRILE1,2-DICYANOBENZENE
O-PHTHALODINITRILE
O-PHTHALONITRILE
PHTHALODINITRILE
PHTHALONITRILE
1,2-Benzendikarbonitril
1,2-Benzodinitrile
Ftalodinitril
Ftalonitril
o-Benzenedicarbonitrile
o-Benzenedinitrile
o-Cyanobenzonitrile
o-Dicyanobenzene
o-PDN
o-pdn[qr]
o-phthalodinitrile[qr]
ortho-dicyanobenzene[qr]
Phthalic acid dinitrile
phthalicacid,dinitrile[qr]
所属类别
有机原料：芳香烃物理化学性质
外观性状白色针状结晶。熔点141℃，易溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯，难溶于水及石油。能随水蒸气挥发。
熔点137-139 °C(lit.)
沸点227.54°C (rough estimate)
密度1.24
蒸气压<1 Pa (25 °C)
折射率1.6231 (estimate)
闪点162°C
储存条件Store below +30°C.
溶解度benzene: 50 mg/mL, clear
形态晶体或结晶粉末
颜色白色至米色
PH值7 (H2O)
水溶解性0.56 g/L (25 ºC)
BRN775028
暴露限值ACGIH: TWA 1 mg/m3
稳定性稳定的。与强碱、强酸、强氧化剂、强还原剂不相容。
NIST化学物质信息Phthalonitrile(91-15-6)
EPA化学物质信息1,2-Benzenedicarbonitrile (91-15-6)
安全数据
警示词危险
危险性描述H301-H412
危险品标志T
危险类别码R25-R23/24/25
危险品运输编号UN 3439 6.1/PG 2
WGK Germany1
RTECS号TI8575000
自燃温度>580 °C
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别II
海关编码29269095
毒性LD50 orally in Rabbit: 85 mg/kg
应用领域
用途一
广泛用于合成酞磺胺药物、酞菁颜料和染料、高热阻聚酰胺纤维、二甲苯基、二异氰酸酯塑料及脱硫催化剂等用途二
广泛用于合成酞磺胺药物、酞菁颜料和染料、高热阻聚酰胺纤维、二甲苯基和二异氰酸酯塑料及脱硫催化剂等用途三
用于染料、颜料及其他有机合成。用途四
染料中间体。有机合成。常见问题列表
概述
芳香腈类化合物邻苯二甲腈是一类非常重要的有机合成中间体，广泛存在于医药、农药、除草剂、杀虫剂、染料、香料以及天然产物中。如可用于制造优良的亮蓝色重氮染料的2，4-二硝基-6-氰基苯胺以及具有尖锐而强烈的类似柠檬香气的国际新型腈类香料柠檬腈等。
制备
邻苯二甲腈制备如下：氩气保护下，向25.0mL的封管中依次加入NiCl2·6H2O(0.05mmol，11.9mg)，dppf(0.06mmol，33.3mg)，Zn(0.2mmol，13.0mg)，DMAP(1.0mmol，122.2mg)，Zn(CN)2(0.8mmol，93.9mg)，对氯苯甲醚(1.0mmol，140.6mg)和2-氯苯甲腈(5.0mL)，然后直接放入60℃的油浴锅中反应，6h后停止加热，冷至室温，将反应液直接过短硅胶柱过滤，用二氯甲烷冲洗，浓缩，直接硅胶柱层析纯化(鉴于该产物大部分易被抽走，为避免拌样损失，若无特殊说明，均为湿法装样。)淋洗剂：石油醚/乙酸乙酯＝3：1，产物为白色固体邻苯二甲腈106.1mg，收率83％，1HNMR纯度大于98％。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
1,2-二氰基苯1,2-Dicyanobenzene, 98%(91-15-6)
Alfa Aesar
邻苯二甲腈,98%Phthalonitrile, 98%(91-15-6)
Sigma Aldrich
91-15-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
邻苯二甲腈Phthalonitrile,>99.0%(GC)(91-15-6)