915087-25-1
中文名称
N-甲基-2-氟-4-氨基苯甲酰胺
英文名称
4-AMINO-2-FLUORO-N-METHYLBENZAMIDE
CAS
915087-25-1
分子式
C8H9FN2O
分子量
168.17
MOL 文件
915087-25-1.mol
更新日期
2024/04/07 09:25:56
915087-25-1 结构式
基本信息
中文别名
恩杂鲁胺杂质5恩杂鲁胺杂质15
4-氨基-2-氟-N-甲基苯甲酰胺
2-氟-4-氨基-N-甲基苯甲酰胺
N-甲基-2-氟-4-氨基苯甲酰胺
N-甲基-4-氨基-2-氟-苯甲酰胺
英文别名
Enzalutamide Impurity 20N-Methyl-2-fluoro-4-aminobenzamide
4-AMINO-2-FLUORO-N-METHYLBENZAMIDE
4-amino-2-fluoro-N-menthylbenzamide
N-Methyl-4-amino-2-fluoro-benzamide
2. 4-aMino-2-fluoro-N-MethylbenzaMide
BenzaMide, 4-aMino-2-fluoro-N-Methyl-
所属类别
有机原料：酰胺类化合物物理化学性质
熔点160 - 163°C
沸点320℃
密度1.234
闪点147℃
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)14.12±0.46(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
稳定性湿气敏感
InChIInChI=1S/C8H9FN2O/c1-11-8(12)6-3-2-5(10)4-7(6)9/h2-4H,10H2,1H3,(H,11,12)
InChIKeyXOKAXPQJUODMSH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(NC)(=O)C1=CC=C(N)C=C1F
常见问题列表
应用
N-甲基-2-氟-4-氨基苯甲酰胺是一种水溶性高分子材料，广泛应用到各个行业中，比如造纸业、生物制造业、石油开采业以及水处理等领域中。
合成方法
N-甲基-2-氟-4-氨基苯甲酰胺的合成步骤：在-5°C下，将亚硫酰氯（15g，130mmol）缓慢加入酸2-氟-4-硝基苯甲酸（20g，110mmol）在DMF（20mL）中的溶液中。将混合物在-5℃下再搅拌1小时。在0°C下，向溶液中滴加四氢呋喃中的甲胺溶液（2M，400mL，800mmol）。将反应混合物缓慢加热至25℃，然后倒入冰水（125mL）中。用乙酸乙酯（2x200mL）萃取悬浮液。用盐水（1x200mL）洗涤合并的有机相，干燥（MgSO4）并真空浓缩至干。得到标题化合物21，为黄色固体（20g，产率90%）。2-氟-N-甲基-4-硝基-苯甲酰胺21，产率（20g，90%）。向2-氟-N-甲基-4-硝基-苯甲酰胺21（3g，15.1mmol）在乙酸乙酯和乙酸（12mL+12mL）的共溶剂中的溶液中加入铁粉（8g，143mmol）。将悬浮液加热回流直到起始材料在LCMS中消失。冷却至25°C。滤出固体，滤液用乙酸乙酯（50mL）稀释。有机相用盐水（3x30mL）洗涤，干燥（MgSO4）并真空浓缩至干。得到橙色固体的标题化合物4a（2.5g，产率97%）。
N-甲基-2-氟-4-氨基苯甲酰胺，产率（2.5g，97%）。毫秒：169（M+H）+。1HNMR（丙酮-d6，500MHz）：δ7.69（1H，dd，J=8.7，8.8Hz），7.15（1H（s），6.51（1H），dd，J=8.6，2.1Hz），6.38（1H）。
图 N-甲基-2-氟-4-氨基苯甲酰胺的合成路线