915095-99-7
中文名称
乙酰恩格列净
英文名称
Acetoxy Empagliflozin
CAS
915095-99-7
分子式
C31H35ClO11
分子量
619.06
MOL 文件
915095-99-7.mol
更新日期
2024/04/23 10:59:18
915095-99-7 结构式
基本信息
中文别名
乙酰恩格列净乙酰基恩格列净
依帕列净杂质25
过乙酰基依帕列净
恩格列净杂质007
(S)-依帕列净乙酰化杂质
恩格列净中间体,乙酰恩格列净
(1S)-1,5-脱水-1-C-[4-氯-3-[[4-[[(3S)-四氢-3-呋喃基]氧基]苯基]甲基]苯基]-D-山梨糖醇四乙酸酯
(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(乙酰氧甲基)-6-(4-氯-3-(4-(环丁氧基)苄基)苯基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醋酸酯
5-脱水-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-C-[4-氯-3-[[4-[[(3S)-四氢呋喃-3-基]氧基]苯基]甲基]苯基]-D-葡萄糖醇
英文别名
(1S)-1,5-Anhydro-1-C-[4-chloro-3-[[4-[[(3S)-tetrahydro-3-furanyl]oxy]phenyl]methyl]phenyl]-D-glucitol tetraacetatePeracetyl Empagliflozin
(1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-acteyl-1-C-[4-chloro-3-[[4-[[(3S)-tetrahydrofu-ran-3-yl]oxy]phenyl] methyl]phenyl]-D-Glucitol
(1S)-2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-1-(4-chloro-3-{4-[(3S)-tetrahydro-3-furanyloxy]benzyl}phenyl)-D-glucitol
Empagliflozin-10
Acetoxy Empagliflozin
Empagliflozin Tetracetyl
Empagliflozin Impurity 25
Peracetyl Empagliflozin Impurity
Empagliflozin intermediates，Acetoxy Empagliflozin
所属类别
医药中间体
常见问题列表
用途
乙酰恩格列净是合成恩格列净的中间体。恩格列净(empagliflozin)由勃林格殷格翰和礼来合作开发，是一种钠-葡萄糖协同转运蛋白(SGLT2)抑制剂，可用于治疗2型糖尿病。目前已在美国、欧洲、日本等多个国家上市销售。制备
在氮气保护下，于500mL三颈瓶中加入干燥的THF(120mL)，冷却至-10℃，加入i-PrMgCl·LiCl的THF溶液(27.2mL，27.2mmol)和n-BuLi的正己烷溶液(21.8mL，54.4mmol)，搅拌30min。将(S)-4-溴-1-氯-2-(4-四氢呋喃-3-基氧基-苄基)苯(10.0g，27.2mmol)溶于干燥THF(10mL)中，缓慢滴加到三颈瓶中，-10℃下搅拌反应2.0h。保持-10℃下，缓慢滴加2，3，4，6-四乙酰氧基-α-D-吡喃葡萄糖溴化物(11.2g，27.2mmol)的THF(10mL)溶液，反应3.0h。反应完毕，加入6NHCl(20mL)的甲醇(100mL)溶液，升温至25℃，搅拌20.0h，用饱和NaHCO3溶液调pH至7，用EA(100mL)萃取两次，有机相依次用水(100mL)和饱和NaCl溶液(100mL)洗涤，加无水Na2SO4干燥，过滤，滤液减压浓缩至干，得淡黄色油状物III(14.3g)，即乙酰恩格列净，收率84.9％。