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81058-27-7

中文名称 2,3,4,6-O-四特戊酰基-ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖
英文名称 2,3,4,6-TETRA-O-PIVALOYL-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSYL BROMIDE
CAS 81058-27-7
分子式 C26H43BrO9
分子量 579.52
MOL 文件 81058-27-7.mol
更新日期 2024/04/25 17:12:14
81058-27-7 结构式 81058-27-7 结构式

基本信息

中文别名
依帕列净杂质35
依帕列净杂质66
卡格列净 中间体 KG-2.1
EMPAGLIFLOZIN杂质35
2,3,4,6-O-四特戊酰基-ALPHA-D-溴
2,3,4,6-O-四特戊酰基-Α-D-溴代吡喃葡萄糖
2,3,4,6-四-氧-特戊酰基-Α-D-溴代吡喃葡萄糖
2,3,4,6-四邻叔戊酰基-ALPHA-D-溴化吡喃葡萄糖
2,3,4,6-O-四特戊酰基-ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖
2,3,4,6-O-四特戊酰基-ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖,依帕列净中间体
英文别名
EOS-61173
Empagliflozin Impurity 66
Canagliflozin Intermediate3
per-O-pivaloyl-±-D-glucopyranosyl bromide
Tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl Bromide
TETRA-O-PIVALOYL-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSYL BROMIDE
2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-a-D-glucopyranosylbromide
2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-a-D-glucopytanosyl bromide
2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopytanosyl bromide
2,3,4,6-Tetra-O-Pivaloyl-α-D-Glucopyranosyl Bromide

物理化学性质

熔点147-148°C
沸点530.5±50.0 °C(Predicted)
密度1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少量)
形态固体
颜色白色至灰白色
稳定性对光敏感、对湿度敏感
CAS 数据库81058-27-7

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36

常见问题列表

简介

2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖可用于制备卡格列净。卡格列净Canagliflozin是第一个被FDA批准的SGLT2抑制剂药物,能通过将葡萄糖分解后通过肾脏排出体外的方式来降低血糖,用于治疗成人2型糖尿病,具有广阔的前景。

制备方法

以ALPHA-D-葡萄糖为原料,经与特戊酰氯反应保护所有羟基后,再与溴化锌、三甲基溴硅烷在-10℃反应生成中间体四,上保护基的工艺中加入少量氯化亚砜,使特戊酰氯用量降低一半,收率无影响,两步收率都在82%以上,总收率大于67%。

2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖

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