898537-18-3
中文名称
鲁格列净
英文名称
D-Glucitol, 1,5-dideoxy-1,5-epithio-1-C-[5-[(4-ethoxyphenyl)Methyl]-2-Methoxy-4-Methylphenyl]-, (1S)-
CAS
898537-18-3
分子式
C23H30O6S
分子量
434.56
MOL 文件
898537-18-3.mol
898537-18-3 结构式
基本信息
中文别名
鲁格列净鲁格列净杂质A
化合物 T21399
鲁格列净杂质(A-D)
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[5-[(4-乙氧基苯基)甲基]-2-甲氧基-4-甲基苯基]-6-(羟甲基)噻烷-3,4,5-三醇
英文别名
TS-71TS 071
(Lusefi)
Luseogliflozin
TS 071
TS071
TS-71
Luseogliflozin USP/EP/BP
(1S)-1,5-Dideoxy-1,5-epithio-1-C-[5-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-2-methoxy-4-methylphenyl]-D-glucitol
D-Glucitol, 1,5-dideoxy-1,5-epithio-1-C-[5-[(4-ethoxyphenyl)Methyl]-2-Methoxy-4-Methylphenyl]-, (1S)-
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[5-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-2-methoxy-4-methylphenyl]-6-(hydroxymethyl)thiane-3,4,5-triol
D-Glucitol, 1,5-dideoxy-1,5-epithio-1-C-[5-[(4-ethoxyphenyl)Methyl]-2-Methoxy-4-Methylphenyl]-, (1S)- USP/EP/BP
所属类别
原料药：胰腺激素及其它调节血糖药物理化学性质
熔点155.0-157.0℃
沸点624.5±55.0 °C(Predicted)
密度1.278±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)13.25±0.70(Predicted)
常见问题列表
降糖药物
鲁格列净是由日本大正制药株式会社开发的一种SGLT-2抑制剂类2型糖尿病治疗药物，曾用名TS-071，通过抑制SGLT2减少肾过滤葡萄糖的再吸收和降低尿液中肾糖阈值（RTG）来增加尿葡萄糖的排泄。SGLT-2抑制剂
2013年美国审批通过第一个SGLT-2抑制剂降糖药物卡格列净（Canagliflozin），该药由强生公司研发。【作用机制】SGLT-2（type 2 Sodium Glucose co-Transportersinhibitor，SGLT2 ）是一种跨膜蛋白，主要分布在肾脏近曲小管，将葡萄糖从肾小管液转运入肾小管细胞内，约占肾脏重吸收葡萄糖的90%。SGLT-2抑制剂通过抑制肾糖重吸收以促进尿糖排泄，使平衡朝着能量消耗的方向移动，从而降低体内血糖，且没有体重增加和低血糖风险，是一类治疗糖尿病的新型药物。
【不良反应】SGLT2抑制剂药物最常见的不良反应为服药者尿路感染的几率增加。如患者使用Canagliflozin尿道感染发病率增加，特别是女性2型糖尿病患者阴道念珠菌感染的几率增加。
【上市药物】2014年上半年是SGLT2抑制剂类降糖药物丰收的半年。2014年1月美国FDA审批通过百时美施贵宝/阿斯利康共同研发糖尿病药物达格列净（Dapagliflozin）上市，该药为SGLT-2抑制剂。这是FDA审批通过的第二个SGLT-2抑制剂类降糖药物。除此以外，2014年欧盟审批一个SGLT-2抑制剂类降糖药物Dapagliflozin/二甲双胍复合剂型上市，日本审批通过三个SGLT-2抑制剂类降糖药物上市，即托格列净（Tofogliflozin）、艾格列净（pragliflozin）、鲁格列净（Luseogliflozin）上市。
有关SGLT-2抑制剂降糖药物鲁格列净的研发公司，专利情况，作用机制等信息由Chemicalbook晓楠编辑整理。
精制方法
第一步13.6g鲁格列净粗品溶解于100ml异丙醇-正己烷混合溶剂中；混合溶剂中异丙醇-正己烷的体积比为5:1 ；第二步室温下，向第一步滤液中加入1.1g活性炭，搅拌1小时，过滤；
第三步搅拌下，将第二步滤液降温至0℃并维持不变，向其中缓慢滴加5ml 50%异丙醇水溶液，滴加50%异丙醇溶液的速度为0.70ml/分钟；有白色固体析出，继续搅拌4-6小时，搅拌速度为140转/分钟；
第四步过滤，滤饼用50%异丙醇溶液洗涤3次，每次用量为8ml；
第五步滤饼摊开，40℃真空干燥。