925672-88-4
925672-88-4 结构式
基本信息
5-溴-2-氰基苯基乙腈
4-溴-2-氰基甲基-苯甲腈
4-bromo-2-(cyanomethyl)benzonitrile
Benzeneacetonitrile, 5-bromo-2-cyano-
物理化学性质
制备方法
105942-08-3
105-34-0
925672-88-4
以4-溴-2-氟苯腈和氰乙酸甲酯为原料合成5-溴-2-氰基苯基乙腈的一般步骤如下：首先，将氢化钠（47.2 g，1.18 mol）悬浮于320 mL二甲基亚砜（DMSO）中，并在冰水浴中冷却至0℃。随着DMSO开始冻结，混合物逐渐变得粘稠。随后，缓慢加入氰乙酸甲酯（104 mL，1.18 mol），此过程会引起轻微的温度升高，从而使混合物变得更容易搅拌。将反应混合物在室温下搅拌30分钟。接着，通过套管将4-溴-2-氟苄腈（118 g，590 mmol，可商购自Acros Organics，订货号29049）在500 mL DMSO中的溶液加入反应体系中。将混合物加热至内部温度为90℃。反应完成后，冷却混合物并静置过夜。向反应混合物中加入1.2 L水，并在3小时内加热至内部温度为104℃。再加入2.3 L水，将混合物加热回流16小时。之后，将混合物冷却至5℃，并加入0.2 N盐酸（700 mL），在5℃下搅拌30分钟。过滤所得沉淀，用水洗涤并干燥，最终得到目标产物4-溴-2-（氰基甲基）苄腈（102 g，产率78%）。产物经LCMS（API-ES）分析，m/z：223,221（[M-H]+）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 3, p. 487 - 489
[2] Patent: WO2009/11871, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 188-189
[3] Patent: WO2009/11880, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 159
[4] Patent: WO2010/83246, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55
[5] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 17, p. 9682 - 9695