929022-76-4
中文名称
2-氯-4-氟烟酸
英文名称
2-CHLORO-4-FLUORONICOTINIC ACID
CAS
929022-76-4
分子式
C6H3ClFNO2
分子量
175.55
MOL 文件
929022-76-4.mol
更新日期
2025/08/25 10:53:54
929022-76-4 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-4-氟烟酸2-氯-4-氟吡啶-3-甲酸
英文别名
2-CHLORO-4-FLUORONICOTINIC ACID3-Pyridinecarboxylic acid, 2-chloro-4-fluoro-
tert-butyl 3-allyl-3-hydroxyazetidine-70-carboxylate
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
沸点302.1±37.0 °C(Predicted)
密度1.576±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-0.46±0.25(Predicted)
外观Off-white to light brown Solid
InChIInChI=1S/C6H3ClFNO2/c7-5-4(6(10)11)3(8)1-2-9-5/h1-2H,(H,10,11)
InChIKeyGXDFQGOVWALHAS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=CC(F)=C1C(O)=O
制备方法
方法1
34941-91-8
124-38-9
929022-76-4
步骤A：合成2-氯-4-碘吡啶-3-羧酸（64-2） 1. 在干燥的反应瓶中，将LDA（97 mL，1.8 M于庚烷/THF/乙苯中，175 mmol）与THF（304 mL）混合，并将溶液冷却至-78°C。 2. 将2-氯-4-氟吡啶（20.0 g，152 mmol）溶解于THF（50 mL）中，通过恒压滴液漏斗在20分钟内缓慢滴加到上述冷却的LDA溶液中。 3. 滴加完毕后，继续在-78°C下搅拌反应混合物1小时。 4. 将反应混合物缓慢倒入装有干冰的容器中，待干冰完全升华。 5. 向残留物中加入水，并用1N NaOH溶液调节pH至碱性。 6. 用乙醚（Et2O）萃取混合物，弃去有机层。 7. 水层用1N HCl溶液酸化至pH<7，然后用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。 8. 合并有机相，用饱和盐水洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩，得到橙色固体产物64-2（19 g，收率71.2%）。 MS（ESI）：m/z = 176.0（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/53574, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 44