934-07-6
中文名称
甲基 5-溴-1H-吡咯-2-甲酸酯
英文名称
methyl 5-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylate
CAS
934-07-6
分子式
C6H6BrNO2
分子量
204.02
MOL 文件
934-07-6.mol
更新日期
2025/08/22 20:20:03
934-07-6 结构式
基本信息
中文别名
5-溴吡咯-2-甲酸甲酯5-溴吡咯-2-羧酸甲酯
5-溴-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
1-氢-吡咯-5-溴-2-甲酸甲酯
甲基 5-溴-1H-吡咯-2-甲酸酯
英文别名
5-bromo-1H-Pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 5-bromo-, methyl ester
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点101-103 °C
沸点290.5±20.0 °C(Predicted)
密度1.674±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)14.18±0.50(Predicted)
形态Solid
颜色White to off-white
InChIInChI=1S/C6H6BrNO2/c1-10-6(9)4-2-3-5(7)8-4/h2-3,8H,1H3
InChIKeyZYBOXSDTMZRWBC-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C(Br)=CC=C1C(OC)=O
制备方法
方法1
1193-62-0
934-07-6
5-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯（53）的合成：将1H-吡咯-2-羧酸甲酯（52; 10g，80mmol）溶解于800mL四氢呋喃（THF）和400mL甲醇（MeOH）的混合溶剂中。将反应混合物冷却至0℃。在1.5小时内分批加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS; 15g，8.4mmol），共分5次加入。加毕，继续在0℃下搅拌反应混合物2小时。反应完成后，浓缩反应混合物，并通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：2％乙酸乙酯/石油醚）进行纯化，得到4.3g 5-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯53，为白色固体，收率26％。LCMS分析结果：m/z 206.0 [M + H]，保留时间t R = 1.50min。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 18, p. 6054 - 6055
[2] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 28, p. 6910 - 6919
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 16, p. 2574 - 2577
[4] Patent: WO2017/31213, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00361
[5] Patent: US2002/6943, 2002, A1