936-05-0
中文名称
1-甲基-5-硝基-2-羟甲基咪唑
英文名称
1-Methyl-5-nitro-1H-imidazole-2-methanol
CAS
936-05-0
分子式
C5H7N3O3
分子量
157.13
MOL 文件
936-05-0.mol
更新日期
2025/08/06 17:22:46
936-05-0 结构式
基本信息
中文别名
羟基二甲硝咪唑羟甲基甲硝咪唑
二甲硝咪唑-2-羟基
二甲硝咪唑-2-羟基-D3
羟甲基甲硝唑溶液,100PPM
1-甲基-5硝基-2-羟甲基咪唑
2-羟甲基-1-甲基-5-硝基咪唑
1-甲基-5-硝基-1H-咪唑甲醇
羟甲基甲硝唑溶液, 1000PPM
氘代-1-甲基-5-硝基-2-羟甲基咪唑
英文别名
HMMNIHMMNI Solution, 100ppm
dimetridazole-2-hydroxy
Dimetridazole-2-hydroxy D3
HMMNI (nitroimidazole metabolite)
1-methyl-5-nitroimidazole-2-methanol
1-Methyl-5-nitro-2-iMidazoleMethanol
HMMNI solution,1000ppm solution,100ppm
(3-methyl-2-nitroimidazol-4-yl)methanol
(3-methyl-2-nitro-imidazol-4-yl)methanol
所属类别
分析化学：生命科学标准品物理化学性质
熔点110-112°C
沸点281.76°C (rough estimate)
密度1.4890 (rough estimate)
折射率1.6190 (estimate)
储存条件-20?C Freezer
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; Ethanol: 3 mg/ml; PBS (pH 7.2): 1 mg/ml
酸度系数(pKa)13.31±0.10(Predicted)
形态neat
颜色淡黄色至黄色至橙色
InChIInChI=1S/C5H7N3O3/c1-7-4(3-9)6-2-5(7)8(10)11/h2,9H,3H2,1H3
InChIKeyJSAQDPJIVQMBAY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CO)N(C)C([N+]([O-])=O)=CN=1
制备方法
方法1
50-00-0
3034-42-2
936-05-0
在密封的玻璃管中，将甲醛（1g，33.54mmol）和1-甲基-5-硝基-1H-咪唑（4a）（1g，7.8mmol）溶解于DMSO（5mL）中。将反应管置于140℃油浴中加热48小时。反应完成后，将反应液倒入水（5mL）中，并用乙酸乙酯（3×5mL）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，随后在减压下浓缩除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过THF/庚烷（1:1）混合溶剂进行重结晶纯化，得到白色粉末状的目标产物1-甲基-5-硝基-2-羟甲基咪唑（5a）（0.76g，收率62%）。产物的熔点为117°C。
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1987, p. 2819 - 2828
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 3, p. 1015 - 1018
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 3, p. 427 - 440
[4] Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 4, p. 645 - 657
[5] Patent: WO2014/205414, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0298