93683-65-9
中文名称
6-氯-2-氰基-3-硝基吡啶
英文名称
6-CHLORO-2-CYANO-3-NITROPYRIDINE
CAS
93683-65-9
分子式
C6H2ClN3O2
MDL 编号
MFCD06657641
分子量
183.55
MOL 文件
93683-65-9.mol
更新日期
2025/08/17 17:09:58
93683-65-9 结构式
基本信息
中文别名
6-氯-3-硝基皮考啉腈6-氯-2-氰基-3-硝基吡啶
6-氯-3-硝基吡啶-2-甲腈
2-氰基-3-硝基-6-氯吡啶
6-氯-3-硝基-2-氰基吡啶
英文别名
6-CHLORO-2-CYANO-3-NITROPYRIDINE6-CHLORO-3-NITROPYRIDINE-2-CARBONITRILE
6-Chloro-2-cyano-3-nitropyidine
6-Chloro-3-nitropicolinonitrile
所属类别
医药中间体：氰基吡啶物理化学性质
熔点118-120 °C
沸点347.2±42.0 °C(Predicted)
密度1.57±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-10.14±0.10(Predicted)
形态solid
外观White to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H2ClN3O2/c7-6-2-1-5(10(11)12)4(3-8)9-6/h1-2H
InChIKeyXVIHGTRTKQZJAC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C#N)=NC(Cl)=CC=C1[N+]([O-])=O
制备方法
方法1
16013-85-7
544-92-3
93683-65-9
制备2-氰基-3-硝基-6-氯吡啶的一般步骤： 1. 在N-甲基吡咯烷酮（19mL）中混合2,6-二氯-3-硝基吡啶（5.0g，25.9mmol）和氰化亚铜（I）（2.55g，28.5mmol）。 2. 将混合物加热至180℃，维持15分钟。 3. 反应完成后，冷却至室温，将反应混合物倒入冰水中，搅拌10分钟。 4. 分离水层，用沸腾的甲苯萃取有机层，随后用乙酸乙酯再次萃取。 5. 合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。 6. 残余物用乙醚研磨，过滤后得到2-氰基-3-硝基-6-氯吡啶（1.76g，收率39%）。 1H-NMR（CDCl3, 300MHz）数据：δ7.78（d，J = 8.9Hz，1H），8.54（d，J = 8.9Hz，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, # 5, p. 1521 - 1525
[2] Patent: WO2005/97805, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 48-49
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 23, p. 4533 - 4541