944804-88-0
944804-88-0 结构式
基本信息
4-溴噻唑-2-甲胺叔丁酯
2-叔丁氧羰基胺基-4-溴噻唑
2-N-BOC-氨基-4-溴噻唑
2-(BOC-氨基)-4-溴噻唑
(4-溴噻唑-2-基)氨基甲酸叔丁酯
2-(Boc-amino)-4-bromothiazole
tert-Butyl 4-bromothiazol-2-ylcarbamate
tert-Butyl N-(4-bromothiazol-2-yl)carbamate
Tert-butyl N-(4-broMo-1,3-thiazol-2-yl)carbaMate
(4-Bromo-thiazol-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
Carbamic acid, N-(4-bromo-2-thiazolyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
405939-39-1
944804-88-0
以N-BOC-2-氨基-5-溴噻唑为原料合成4-溴噻唑-2-甲胺叔丁酯的一般步骤：在0℃下，将二异丙胺（2.3 mL，16 mmol）溶于30 mL THF中。向此溶液中缓慢加入2.5 M丁基锂的己烷溶液（6.4 mL，16 mmol），并在相同温度下搅拌反应混合物20分钟。随后，将5-溴噻唑-2-基氨基甲酸叔丁酯（1.5 g，5.4 mmol）溶于8 mL THF中，缓慢滴加到反应体系中。反应15分钟后，加入约2 mL水淬灭反应，并将混合物逐渐升温至室温，继续搅拌12小时。反应完成后，用30 mL 1/2饱和NH4Cl水溶液稀释反应混合物，转移至分液漏斗中。用5 mL EtOAc萃取两次，合并有机相，用盐水洗涤，经MgSO4干燥。过滤后，减压浓缩有机相，得到4-溴噻唑-2-基氨基甲酸叔丁酯（1.5 g，收率100%），为棕色固体。
参考文献：
[1] Patent: US2007/173506, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 61; 62
[2] Patent: WO2010/83246, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 123
[3] Patent: US2009/36467, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 64; 72; 73
[4] Patent: US2012/108591, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 896 - 916