34259-99-9
中文名称
4-溴噻唑
英文名称
4-Bromothiazole
CAS
34259-99-9
分子式
C3H2BrNS
MDL 编号
MFCD06657592
分子量
164.02
MOL 文件
34259-99-9.mol
更新日期
2025/08/05 10:14:00
34259-99-9 结构式
物理化学性质
沸点190°C(lit.)
密度1.839 g/mL at 25 °C
折射率n20/D 1.602
闪点102 °C
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-0.05±0.10(Predicted)
形态溶液在储存期间颜色可能会变暗
颜色清澈至微浑浊无色至黄褐色至粉红色
最大波长(λmax)247nm(EtOH)(lit.)
InChIInChI=1S/C3H2BrNS/c4-3-1-6-2-5-3/h1-2H
InChIKeyVDTIGYKLTROQAH-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C=C(Br)N=C1
安全数据
警示词危险
危险品标志Xi,Xn
危险类别码R22-R37/38-R41
安全说明S26-S39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29341000
制备方法
方法1
4175-77-3
34259-99-9
a) 4-溴噻唑的合成：将10.0 g (41.2 mmol) 2,4-二溴噻唑溶解于210 mL乙醚中，并将溶液冷却至-78℃。在搅拌下，缓慢滴加28.3 mL (45.3 mmol, 15%于己烷中)正丁基锂溶液。滴加完毕后，保持反应混合物在-78℃下继续搅拌30分钟。随后，向反应混合物中缓慢加入3.3 mL (82.3 mmol)甲醇。反应体系在16小时内逐渐升温至室温。反应完成后，将混合物通过硅胶垫过滤，并用正己烷/乙酸乙酯混合溶剂(体积比2:1)洗涤。合并滤液和洗涤液，减压浓缩，得到6.7 g (40.9 mmol, 产率99%) 4-溴噻唑。
参考文献：
[1] Patent: US2008/261996, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[2] Journal of Materials Chemistry C, 2017, vol. 5, # 45, p. 11927 - 11936
[3] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 10, p. 3754 - 3761
[4] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 51, p. 9293 - 9296
[5] Patent: US4990520, 1991, A