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951-77-9

中文名称 2'-脱氧胞嘧啶核苷一水合物
英文名称 2'-Deoxycytidine monohydrate
CAS 951-77-9
EINECS 编号 213-454-1
分子式 C9H15N3O5
MDL 编号 MFCD00006547
分子量 245.23
MOL 文件 951-77-9.mol
更新日期 2024/04/23 09:20:22
951-77-9 结构式 951-77-9 结构式

基本信息

中文别名
2-脱氧胞嘧啶核苷
2’-脱氧胞苷
脱氧胞啶
脱氧胞嘧啶核苷
去氧胞苷
2'-脱氧胞苷一水合物
2'-脱氧胞嘧啶核甙一水合物
2'-脱氧胞嘧啶核苷一水合物
英文别名
1-(2'-DEOXY-BETA-D-RIBOFURANOSYL)CYTOSINE
2'-DC
2'-DEOXYCYTIDINE
2'-DEOXY-D-CYTIDINE
CYTOSINE DEOXYRIBOSIDE
DC
2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-
2’-deoxy-cytidin
Cytidine, 2'-deoxy-
Cytosine deoxyribonucleoside
Cytosine, 1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-
cytosine,deoxyribonucleoside
dCyd
deoxycytidine
Deoxyribose cytidine
deoxyribosecytidine
Desoxycytidine
2'-DEOXYCYTIDINE FREE BASE
4-amino-1-[4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-pyrimidin-2-one
2''-Deoxycytidine (and/or unspecified salts)
所属类别
生物化工:脱氧核苷酸及其类似物

物理化学性质

熔点209-211 °C(lit.)
沸点368.93°C (rough estimate)
密度1.3171 (rough estimate)
折射率59 ° (C=1, H2O)
储存条件Store at RT.
溶解度H2O: 50 mg/mL, clear, colorless
酸度系数(pKa)14.03±0.60(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色
水溶解性Soluble in water, DMSO.
BRN87567
InChIInChI=1S/C9H13N3O4/c10-7-1-2-12(9(15)11-7)8-3-5(14)6(4-13)16-8/h1-2,5-6,8,13-14H,3-4H2,(H2,10,11,15)/t5-,6+,8+/m0/s1
InChIKeyCKTSBUTUHBMZGZ-SHYZEUOFSA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(N)=NC2=O)C[C@@H]1O
NIST化学物质信息Deoxycytidine(951-77-9)
EPA化学物质信息Cytidine, 2'-deoxy- (951-77-9)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
安全说明S24/25
WGK Germany3
RTECS号HA3800000
TSCAYes
海关编码29349990

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

用途

2’-脱氧胞苷是一种脱氧核糖核苷,作为Eg5驱动蛋白调节剂,具有抗增殖和凋亡诱导活性。

用途
2’-脱氧胞苷即2'-脱氧核糖胞苷是重要的医药中间体,多数被用来合成脱氧核苷酸的单体,制备寡聚脱氧核苷酸,广泛应用于核酸与基因工程中。
制备

951-77-9的合成
首先 α-D-2-脱氧核糖(Ⅱ) 在乙酰氯催化作用下制备得到脱氧核糖甲苷(Ⅲ),然后将 2 个羟基用4-氯苯甲酰基保护得化合物Ⅴ,Ⅴ与 HCl 气体在醋酸溶液中进行氯化,重结晶得到化合物Ⅵ。尿嘧啶在硫酸铵存在下进行硅醚化,所得到的中间体Ⅶ直接与化合物Ⅵ进行亲核取代反应,得到了脱氧核糖尿苷的中间体Ⅷ。随后将Ⅷ与对甲苯磺酰氯及缚酸剂混合,得到的悬浊液与氨水共热,完成了脱氧核糖尿苷到脱氧核糖胞苷的转换,同时脱去保护基团得到目标产物 2’-脱氧胞苷(Ⅰ) 。

生物活性
2'-Deoxycytidine,一个脱氧和苷,能够抑制 Brdu 的生物活性。
靶点

Human Endogenous Metabolite

Brdu

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