957054-30-7

中文名称 2-(1H-吲唑-4-基)-6-[[4-(甲基磺酰基)-1-哌嗪基]甲基]-4-(4-吗啉基)噻吩并[3,2-D]嘧啶

英文名称 Pictilisib

CAS 957054-30-7

分子式 C23H27N7O3S2

分子量 513.64

MOL 文件 957054-30-7.mol

更新日期 2025/10/08 12:49:23

957054-30-7 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息 GDC-0941价格(试剂级)

基本信息

中文别名

GDC-0941
GDC 0941
GDC0941
4-羟基-2,6-二甲基苯甲腈, 一种高效的PI3KΑ/Δ抑制剂
2-(1H-吲唑-4-基)-6-[[4-(甲基磺酰基)-1-哌嗪基]甲基]-4-(4-吗啉基)噻吩并[3,2-D]嘧啶

英文别名

RG7321
GDC-0941
pictrelisib
GDC-0941, >=98%
GDC-0941 free base
GDC-0941 bismesylate
GDC-0941 (Pictilisib)
Pictilisib, 98%, a potent inhibitor of PI3Kα/δ
4-(2-(1H-Indazol-4-yl)-6-((4-(Methylsulfonyl)piperazin-1-yl)Methyl)thieno[3,2-d]
2-(1H-Indazol-4-yl)-6-(4-methanesulfonylpiperazin-1-ylmethyl)-4-morpholin-4-yl-thieno[3,2-d]py

所属类别

生物化工：PI3K 抑制剂

物理化学性质

熔点>200oC (dec.)

密度1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件-20°C

溶解度溶于DMSO(>25mg/ml)

酸度系数(pKa)12.22±0.40(Predicted)

形态白色粉末状固体。

颜色白色/灰白色

稳定性可在-20°C的DMSO中的溶液下储存长达3个月。

InChIKeyLHNIIDJUOCFXAP-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1(C2=CC=CC3=C2C=NN3)=NC(N2CCOCC2)=C2SC(CN3CCN(S(C)(=O)=O)CC3)=CC2=N1

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

海关编码29350090

制备方法

方法1

885618-33-7

4-(2-氯-6 - ((4-(甲基磺酰基)哌嗪-1-基)甲基)噻吩并[3,2-D]嘧啶-4-基)吗

885675-66-1

957054-30-7

步骤1：将4-(2-氯-6-((4-(甲磺酰基)哌嗪-1-基)甲基)噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-基)吗啉（化合物0113，800 mg，1.86 mmol）、1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯（0107-3，500 mg，2.04 mmol）、碳酸氢钠（470 mg，5.58 mmol）和双(三苯基膦)氯化钯(II)（80 mg，0.093 mmol）溶于甲苯（20 mL）、乙醇（12 mL）和水（5.6 mL）的混合溶剂中。反应体系经氮气置换后，在微波辐射下于120℃加热1小时。反应完成后，将反应混合物在二氯甲烷和水之间分配。分离有机层，用盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩。所得粗产物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：二氯甲烷，含2%甲醇，v/v）纯化，得到2-(1H-吲唑-4-基)-6-(4-甲磺酰哌嗪-1-基甲基)-4-吗啉-4-基-噻吩并[3,2-d]嘧啶（化合物0114，350 mg，收率37%）为白色固体，熔点148-149℃。LC-MS: m/z 514 [M+H]+; 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 2.70 (t, J = 4.4 Hz, 4H), 2.81 (s, 3H), 3.13 (t, J = 4.4 Hz, 4H), 3.92 (m, 6H), 4.09 (t, J = 5.6 Hz, 4H), 7.41 (s, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.59 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.28 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 9.00 (s, 1H), 10.32 (br s, 1H)。

参考文献：

[1] Patent: WO2011/130628, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 130

[2] Patent: US2013/102595, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0179

[3] Patent: JP2015/187145, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0177

[4] Patent: US2008/76768, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10

[5] Patent: US9335320, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 76

常见问题列表

生物活性

Pictilisib (GDC-0941)是一种有效的PI3Kα/δ抑制剂，IC50为3 nM，对p110β(11倍)和p110γ(25倍)具有适度的选择性。Phase 2。

体外研究

GDC-0941也等效作用于PI3Kα和 PI3Kδ和PI3Kα突变型E545-K和H1047-R,也选择性作用于PI3Kβ(10倍)和 PI3Kγ(25倍), 选择性更高地作用于PI3K II, III, 和IV类成员，包括, C2β, Vps34, DNA-PK和mTOR。GDC-0941 作用于U87MG, PC3, 和 MDA-MB-361 细胞，有效抑制Akt磷酸化，IC50分别为46 nM, 37 nM,和 28 nM。GDC-0941抑制U87MG, A2780, PC3, 和MDA-MB-361细胞增殖，IC50分别为 0.95 μM, 0.14 μM, 0.28 μM, 和0.72 μM。GDC-0941处理，有效抑制对Trastuzumab敏感和不敏感的HER2扩增细胞增殖，IC50为149-944 nM,与 Trastuzumab敏感性无关。GDC-0941抑制含PIK3CA突变的HER2扩增的细胞增殖，IC50<500 nM, 且有效抑制抗trastuzumab 的HER2 扩增乳腺癌细胞增殖和活力。GDC-0941 显著抑制HCT116, DLD1和 HT29细胞生长，GI50分别为1081 nM, 1070 nM 和157 nM。

体内研究

GDC-0941 每天按 75 mg/kg剂量处理携带人U87MG 恶性胶质移植瘤的雌性NCr无胸腺小鼠，显著抑制生长，肿瘤生长抑制率为 83%。GDC-0941 每天按 150 mg/kg剂量口服处理携带HER2扩增的抗Trastuzumab的MDA-MB-361.1移植瘤的小鼠，抑制肿瘤生长，且显著延迟肿瘤衰退，与肿瘤中强诱导型凋亡相关。 GDC-0941 每天按75 mg/kg剂量处理携带自发性B细胞滤泡性淋巴瘤的PTEN^+/-LKB1^+/hypo小鼠，持续2周，诱导肿瘤体积下降~40%，伴随着AKT, S6K 和SGK(血清和糖皮质激素蛋白激酶)蛋白激酶的磷酸化被切除。GDC-0941抑制肿瘤细胞增殖，诱导凋亡和抑制中心母细胞数。

生物活性

Pictilisib (GDC-0941, RG7321) 是一种有效的PI3Kα/δ抑制剂，在无细胞试验中IC50为 3 nM，对p110β (11倍)和p110γ (25倍)具有适度的选择性。Pictilisib (GDC-0941) 可诱导自噬和凋亡。Phase 2。

靶点

Target	Value
p110α (Cell-free assay)	3 nM
p110δ (Cell-free assay)	3 nM
p110β (Cell-free assay)	33 nM
p110γ (Cell-free assay)	75 nM
mTOR (Cell-free assay)	0.58 μM(Ki app)

体外研究

体内研究

在微粒体中，GDC-0941仅有有限的代谢，其口服生物利用度为78%。GDC-0941 每天按 75 mg/kg剂量处理携带人U87MG 恶性胶质移植瘤的雌性NCr无胸腺小鼠，显著抑制生长，肿瘤生长抑制率为 83%。GDC-0941 每天按 150 mg/kg剂量口服处理携带HER2扩增的抗Trastuzumab的MDA-MB-361.1移植瘤的小鼠，抑制肿瘤生长，且显著延迟肿瘤衰退，与肿瘤中强诱导型凋亡相关。 GDC-0941 每天按75 mg/kg剂量处理携带自发性B细胞滤泡性淋巴瘤的PTEN

图谱信息

GDC-0941(957054-30-7)核磁图(¹HNMR)

GDC-0941价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/09/19	46786	Pictilisib, 95% Pictilisib, 95%	957054-30-7	100mg	3149元
2025/09/19	S1065	2-(1H-吲唑-4-基)-6-[[4-(甲基磺酰基)-1-哌嗪基]甲基]-4-(4-吗啉基)噻吩并[3,2-D]嘧啶 Pictilisib (GDC-0941)	957054-30-7	5mg	986.88元
2025/09/19	S1065	2-(1H-吲唑-4-基)-6-[[4-(甲基磺酰基)-1-哌嗪基]甲基]-4-(4-吗啉基)噻吩并[3,2-D]嘧啶 Pictilisib (GDC-0941)	957054-30-7	10mM(1mL in DMSO)	1203.93元