96-81-1

基本信息
L-2-乙酰氨基-3-甲基丁酸
N-乙酰基-L-穿心排草氨基酸
AC-VALINE
AC-VAL-OH
N-ACETYL-L-VALINE
N-ALPHA-ACETYL-L-VALINE
Acetylvaline
L-Valine, N-acetyl-
Valine, N-acetyl-, L-
Ac-L-Val-OH
N-alpha-Actetyl-L-valine
(S)-2-ACETAMIDO-3-METHYLBUTANOIC ACID
N-ACETYL-L-VALINE extrapure for biochemistry
物理化学性质
安全数据
制备方法

72-18-4

108-24-7

96-81-1
以L-缬氨酸和乙酐为原料合成N-乙酰-L-缬氨酸的一般步骤如下:将L-缬氨酸(200 g,1.7 mol)溶解于蒸馏水(500 mL)中,随后加入30%氢氧化钠溶液(170 mL)。将反应混合物冷却至0-5°C后,缓慢滴加乙酸酐(32 mL,1.4当量)。在维持温度0-5°C的条件下,交替滴加30%氢氧化钠溶液(34 mL)和乙酸酐(32 mL),重复此操作六次(总计乙酸酐:6×32 mL;30%氢氧化钠溶液:6×34 mL)。加料完毕后,继续在0°C下搅拌反应混合物2小时。随后,缓慢加入32%盐酸(380 mL)调节pH至3以下,同时保持反应温度在0°C。将所得浆液静置结晶12小时,过滤收集固体产物,并用0.1 N盐酸(100 mL)洗涤滤饼。最后,将湿的N-乙酰-L-缬氨酸干燥,得到白色结晶固体233 g,收率86%。
参考文献:
[1] New Journal of Chemistry, 2002, vol. 26, # 7, p. 834 - 843
[2] Synthetic Communications, 1992, vol. 22, # 2, p. 257 - 264
[3] Patent: WO2005/40097, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[4] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 43, p. 17176 - 17179
[5] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 4636,4642