97415-09-3
中文名称
扁桃酸苯酯
英文名称
D-(-)-MANDELIC ACID BENZYL ESTER
CAS
97415-09-3
分子式
C15H14O3
分子量
242.27
MOL 文件
97415-09-3.mol
更新日期
2023/07/02 21:12:51
97415-09-3 结构式
基本信息
中文别名
扁桃酸苯酯扁桃酸苯甲酯
D-扁桃酸苯酯
(R)-扁桃酸苄酯
D-(-)-扁桃酸苄酯
R-扁桃酸苄酯 100G
D-(-)-苦杏仁酸苄酯
(R)-苄基 2-羟基-2-苯基乙酸酯
D-(-)-扁桃酸苄酯
(-)-MANDELIC ACID BENZYL ESTER
英文别名
DOMIT-002(R)-BENZYL MANDELATE
BENZYL D-(-)-MANDELATE
BENZYL (R)-(-)-MANDELATE
BenzylD-(-)-Mandelate>
Benzyl (R)-(-)-mandelate 99%
D-(-)-MANDELIC ACID BENZYL ESTER
-Benzyl 2-hydroxy-2-phenylacetate
(R)-Benzyl 2-hydroxy-2-phenylacetate
Benzyl D-(-)-Mandelate
所属类别
有机原料：羧酸酯及其衍生物物理化学性质
熔点104-107 °C(lit.)
沸点387℃
密度1.204
折射率-34 ° (C=1, CH3CN)
闪点163℃
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMF:PBS (pH 7.2) (1:2): 0.3 mg/ml; DMSO: 25 mg/ml; Ethanol: 20 mg/ml
酸度系数(pKa)12.15±0.20(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]25/D 55°, c = 1 in chloroform
CAS 数据库97415-09-3
制备方法
方法1
611-71-2
62173-99-3
(1) 苄基 (R)-2-羟基-2-苯基乙酸酯 (D-2) 的合成: 将85.1 g (559 mmol) D-扁桃酸、65 mL (628 mmol) 苯甲醇和1.01 g (5.35 mmol) 对甲苯磺酸溶于700 mL苯中，回流反应6.5小时。反应完成后，用水洗涤反应混合物，随后浓缩。残余物通过乙醚重结晶，得到123.5 g (R)-苄基 2-羟基-2-苯基乙酸酯 (D-2)，产率91%。熔点为103.5°C-105°C。元素分析 (C15H14O3) 计算值 (%): C, 74.36; H, 5.82; 实测值 (%): C, 74.53; H, 5.90。1H-NMR (CDCl3-TMS) δ (ppm): 3.44 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 5.14 (ABq, 分离, J = 12.3 Hz, 1H), 5.22 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 5.24 (ABq, B部分, J = 12.3 Hz, 1H), 7.15-7.50 (m, 10H)。[α]D = -55.7 ± 1.0 (CHCl3, c = 1.003%, 24°C)。
参考文献：
[1] Patent: US5047574, 1991, A