2,3-二甲基马来酸酐用作生产1,4-丁二醇、γ-丁内酯、四氢呋喃、琥珀酸、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂等的原料,也用于医药和农药。金属选矿中充当捕收剂。用于有机合成,也用作合成纤维中间体。2,3-二甲基马来酸酐是一种重要的不饱和有机酸酐基本原料,在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂马拉硫磷的中间体顺丁烯二酸二乙酯、哒嗪硫磷的中间体1-苯基-3,6-二羟基哒嗪,以及拟除虫菊酯杀虫剂胺菊酯、杀菌剂、克菌丹的中间体,此外,还用于生产不饱和聚酯树脂、油墨助剂、造纸助剂、涂料以及医药工业、食品工业等。
向2-氨基吡啶(129)(94.1 g,1.0 mol)在AcOH(200 mL)中的沸腾溶液中,在1小时内逐滴添加马来酸酐(128)(196.2 g,2.0 mol)的AcOH溶液(300 mL)。观察到强烈的CO2演变。将混合物在回流下再加热2.5小时,然后通过Claisen桥蒸馏出乙酸。添加2 M H2SO4(600 mL)后,在回流下将混合物搅拌2小时。冷却后,过滤掉沉淀晶体,并用2 M H2SO4(3 x 50 mL)和H2O(2 x 50 mL)清洗。浅棕色鳞片(在干燥器(P2O5)中24小时后获得)在60℃和0.02毫巴下升华。产率:68.0 g(0.54 mmol,54%)无色晶体2,3-二甲基马来酸酐,Rf(SiO2)=0.46(c-己烷/EA 1:1)。mp 91-92摄氏度(95摄氏度)。
图 2,3-二甲基马来酸酐的合成路线