766-39-2
中文名称
2,3-二甲基马来酸酐
英文名称
2,3-Dimethylmaleic anhydride
CAS
766-39-2
EINECS 编号
212-165-8
分子式
C6H6O3
MDL 编号
MFCD00005523
分子量
126.11
MOL 文件
766-39-2.mol
更新日期
2024/04/16 14:45:54
766-39-2 结构式
基本信息
中文别名
2，3-二甲基马来酸二甲基马来酸酐
2,3-二甲基马来酸酐
二甲基顺丁烯二酸酐
英文别名
2,3-DIMETHYLMALEIC ANHYDRIDE3,4-DIMETHYL-2,5-DIHYDROFURAN-2,5-DIONE
DIMETHYLMALEIC ANHYDRIDE
2,2’-Dimethylmaleinsαureanhydrid
2,5-Furandione,3,4-dimethyl-
3,4-Dimethyl-2,5-furandione
3,4-dimethyl-2,5-furanedione
3,4-dimethyl-5-furandione
alpha,beta-Dimethylmaleic anhydride
alpha,beta-dimethylmaleicanhydride
Anhydride of dimethylmaleic acid
Dimethylmaleic acid anhydride
dimethylmaleicacidanhydride
dimethyl-maleicanhydrid
Maleic anhydride, dimethyl-
Pyrocinchonic anhydride
pyrocinchonicanhydride
DIMETHYLMALEIC ANHYDRIDE CRYSTALLINE
4,5-DIMETHYL-1,3-DIOXA-2-OXO-CYCLOPENTENE
2,5-Dihydro-3,4-dimethylfuran-2,5-dione
所属类别
化学试剂：羧酸酐物理化学性质
熔点93-96 °C(lit.)
沸点223 °C(lit.)
密度1.107 g/cm3 (100℃)
折射率1.5627 (estimate)
闪点222-223°C
储存条件0-6°C
溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
形态固体
颜色白色至灰白色
水溶解性Soluble in ethanol, ether and chloroform. Slightly soluble in water.
敏感性湿气敏感
BRN112044
LogP0.183 (est)
NIST化学物质信息2,5-Furandione, 3,4-dimethyl-(766-39-2)
常见问题列表
用途
2,3-二甲基马来酸酐用作生产1,4-丁二醇、γ-丁内酯、四氢呋喃、琥珀酸、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂等的原料，也用于医药和农药。金属选矿中充当捕收剂。用于有机合成，也用作合成纤维中间体。2,3-二甲基马来酸酐是一种重要的不饱和有机酸酐基本原料，在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂马拉硫磷的中间体顺丁烯二酸二乙酯、哒嗪硫磷的中间体1-苯基-3，6-二羟基哒嗪，以及拟除虫菊酯杀虫剂胺菊酯、杀菌剂、克菌丹的中间体，此外，还用于生产不饱和聚酯树脂、油墨助剂、造纸助剂、涂料以及医药工业、食品工业等。
合成方法
向2-氨基吡啶（129）（94.1 g，1.0 mol）在AcOH（200 mL）中的沸腾溶液中，在1小时内逐滴添加马来酸酐（128）（196.2 g，2.0 mol）的AcOH溶液（300 mL）。观察到强烈的CO2演变。将混合物在回流下再加热2.5小时，然后通过Claisen桥蒸馏出乙酸。添加2 M H2SO4（600 mL）后，在回流下将混合物搅拌2小时。冷却后，过滤掉沉淀晶体，并用2 M H2SO4（3 x 50 mL）和H2O（2 x 50 mL）清洗。浅棕色鳞片（在干燥器（P2O5）中24小时后获得）在60℃和0.02毫巴下升华。产率：68.0 g（0.54 mmol，54%）无色晶体2,3-二甲基马来酸酐，Rf（SiO2）=0.46（c-己烷/EA 1:1）。mp 91-92摄氏度（95摄氏度）。
图 2,3-二甲基马来酸酐的合成路线
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
2，3-二甲基马来酸酐2,3-Dimethylmaleic anhydride, 97%(766-39-2)
Sigma Aldrich
766-39-2(sigmaaldrich)