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R-3-氨基哌啶双盐酸盐

R-3-氨基哌啶双盐酸盐, 334618-23-4, 结构式
R-3-氨基哌啶双盐酸盐
CAS号:
334618-23-4
英文名:
(R)-3-Piperidinamine dihydrochloride
英文别名:
(R)-3-AMINOPIPERIDINE DIHYDROCHLORIDE;(R)-piperidin-3-amine;(R)-3-AMINOPIPERIDINE 2HCL;(R)-piperidin-3-amine hydrochloride;(R)-PIPERIDIN-3-AMINE DIHYDROCHLORIDE;(R)-PIPERIDIN-3-YLAMINE DIHYDROCHLORIDE;(R)-(-)-3-AMINOPIPERIDINE DIHYDROCHLORIDE;Iinagliptin Intermediate1;R-3-AMINOPIPERIDINE DIHCL;InterMediate of Alogliptin
中文名:
R-3-氨基哌啶双盐酸盐
中文别名:
6-溴苄肼;阿格列汀中间体;利拉列汀中间体;利拉利汀中间体D;R-氨基哌啶盐酸盐;苯甲酸阿格列中间体A;-3-氨基哌啶双盐酸盐;-3-氨基哌啶二盐酸盐;R-3-氨基哌啶双盐酸盐;(R)-氨基哌啶双盐酸盐
CBNumber:
CB00134384
分子式:
C5H13ClN2
分子量:
136.62
MOL File:
334618-23-4.mol

R-3-氨基哌啶双盐酸盐化学性质

熔点:
190-195 °C
储存条件:
Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度:
Methanol (Slightly), Water (Slightly)
形态:
Powder
颜色:
White to tan
旋光性 (optical activity):
[α]/D -2.0±0.5°, c = 1 in H2O
敏感性:
Hygroscopic
InChIKey:
GGPNYXIOFZLNKW-ZJIMSODOSA-N
CAS 数据库:
334618-23-4(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xn
危险类别码: 22-37/38-41-36/37/38-20/21/22
安全说明: 26-39-36/37/39
WGK Germany: 2
F: 10-21
海关编码: 29339900

R-3-氨基哌啶双盐酸盐性质、用途与生产工艺

用途

(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐已被用作制备衍生自阿格列汀的二肽基肽酶IV抑制剂的反应物。

概述

( R)-3-氨基哌啶双盐酸盐作为一手性化合物,是重要的化工及医药药物合成中间体,在化工及医药界有着重要的应用,是新型精细化工,低毒农药,高附加值医药以及化学助剂的重要中间体,医药界主要用来合成二肽基肽酶 IV( DPP-IV) 抑制剂,如曲格列汀,阿格列汀等糖尿病药物,市场需求量大,具有一定的研究意义。

合成工艺

(R)-3-氨基哌啶双盐酸盐主要有以下几种合成方法: 1、以3-氨基吡啶为起始原料,经催化氢化还原得到外消旋的3-氨基哌啶,然后用手性试剂拆分,得到( R)-3-氨基哌啶,此方法收率较低,且在催化还原3-氨基吡啶时需要高压釜和价格昂贵的催化剂,实际操作中比较困难; 2、以D-鸟氨酸盐酸盐为起始原料,在-78-45℃之间与二氯亚砜反应,再通过强碱性阴离子交换树脂得到( R)-3-氨基哌啶-2-酮粗品,纯化后通过LiAlH4还原成(R)-3-氨基哌啶,最后成盐酸盐,此方法以手性原料鸟氨酸为起始原料,合成过程中会出现外消旋现象,同时鸟氨酸的价格昂贵,反应在深低温(-78 ℃) 条件下进行,操作性较差,同时用到了容易爆炸的四氢铝锂,增加了操作成本; 3、以烟酰胺为原料通过催化氢化还原,Boc保护,Hofman降解,手性拆分,脱保护成盐酸盐,此步反应条件较前几个路线较为温和,虽然在烟酰胺的催化氢化时条件较为苛刻,但是有很大的改进空间; 4、以外消旋的3-哌啶甲酰胺为原料,通过细菌( Cupriavidussp. KNK-J915 )将(S)-3-哌啶甲酰胺分解,得到(R)-3-哌啶甲酰胺,然后氨基的Boc保护,Hofman降解,脱保护成盐酸盐,此方法较为新颖,通过细菌( Cupriavidus sp. KNK-J915)将S构型的异构体作为碳源分解而得到相反构型的R型异构体,但是细菌分解的分离工艺要求很高,操作成本大,目前暂时难以实现工业大规模生产; 

用途

试剂上用作杂环二胺N-芳基化反应物;合成取代喹诺酮的反应物,能降低光毒性风险。

R-3-氨基哌啶双盐酸盐 上下游产品信息

上游原料

下游产品

R-3-氨基哌啶双盐酸盐 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30H27683(R)-(-)-3-氨基哌啶二盐酸盐, 98%
(R)-(-)-3-Aminopiperidine dihydrochloride, 98%
334618-23-4250mg632元
2024/04/30H27683(R)-(-)-3-氨基哌啶二盐酸盐, 98%
(R)-(-)-3-Aminopiperidine dihydrochloride, 98%
334618-23-41g1245元

R-3-氨基哌啶双盐酸盐 生产厂家

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