单-6-O-氨基-Β-环糊精性质、用途与生产工艺
环糊精(Cyclodextrin,简称CD)是淀粉在环糊精糖基转移酶的作用下降解得到的一种环状低聚糖,由D-(+)-吡喃葡萄糖通过α-1,4-糖苷键首尾相连形成。根据组成的吡喃葡萄糖的数量的不同,可以分为α-、β-和γ-环糊精,分别拥有6、7和8个葡萄糖单元(如式2-4所示)。环糊精的化学结构呈锥桶状,结构式如式5所示(式5中,p=6为α环糊精,n=7为β环糊精,n=8为γ环糊精),具有疏水性的空腔,因而可以和具有特定结构大小的疏水性分子形成复合物,从而提高脂溶性物质的稳定性和水溶性,从而作为脂溶性药物载体、食品添加剂、化妆品填料在工业技术上得到应用。
单-6-O-氨基-Β-环糊精为环糊精衍生物,可用于制备其他环糊精衍生物。
生产方法
单-(6-氨基-6-脱氧)-β-环糊精(CDNH2)的合成:将30 mL氨水溶液加入到3 g粗制的单-6-O-(对甲苯磺酰基)-β-环糊精(CDOT)中,反应混合物在50℃下搅拌72小时。反应完成后,将溶液在冷丙酮中进行重结晶,得到粗产物CDNH2。该粗产物随后通过阳离子交换柱进行纯化,依次使用去离子水和0.1 M (NH4)2CO3缓冲水溶液作为洗脱剂。纯化后的产物总收率为79%。反应进程和产物纯度通过薄层色谱(TLC)监测,展开剂比例为1-丙醇:乙酸乙酯:水:NH3·H2O = 3:1:2:1(v/v),并使用CAM溶液进行显色。
参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 5, p. 800 - 803
[2] Patent: WO2016/126910, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[3] Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 2012, vol. 73, # 1-4, p. 475 - 478
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 11, p. 3346 - 3348
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 41, p. 12127 - 12133
单-6-O-氨基-Β-环糊精
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