N-甲基-2-氟-4-氨基苯甲酰胺是一种水溶性高分子材料,广泛应用到各个行业中,比如造纸业、生物制造业、石油开采业以及水处理等领域中。
N-甲基-2-氟-4-氨基苯甲酰胺的合成步骤:在-5°C下,将亚硫酰氯(15g,130mmol)缓慢加入酸2-氟-4-硝基苯甲酸(20g,110mmol)在DMF(20mL)中的溶液中。将混合物在-5℃下再搅拌1小时。在0°C下,向溶液中滴加四氢呋喃中的甲胺溶液(2M,400mL,800mmol)。将反应混合物缓慢加热至25℃,然后倒入冰水(125mL)中。用乙酸乙酯(2x200mL)萃取悬浮液。用盐水(1x200mL)洗涤合并的有机相,干燥(MgSO4)并真空浓缩至干。得到标题化合物21,为黄色固体(20g,产率90%)。2-氟-N-甲基-4-硝基-苯甲酰胺21,产率(20g,90%)。向2-氟-N-甲基-4-硝基-苯甲酰胺21(3g,15.1mmol)在乙酸乙酯和乙酸(12mL+12mL)的共溶剂中的溶液中加入铁粉(8g,143mmol)。将悬浮液加热回流直到起始材料在LCMS中消失。冷却至25°C。滤出固体,滤液用乙酸乙酯(50mL)稀释。有机相用盐水(3x30mL)洗涤,干燥(MgSO4)并真空浓缩至干。得到橙色固体的标题化合物4a(2.5g,产率97%)。
N-甲基-2-氟-4-氨基苯甲酰胺,产率(2.5g,97%)。毫秒:169(M+H)+。1HNMR(丙酮-d6,500MHz):δ7.69(1H,dd,J=8.7,8.8Hz),7.15(1H(s),6.51(1H),dd,J=8.6,2.1Hz),6.38(1H)。
图 N-甲基-2-氟-4-氨基苯甲酰胺的合成路线