拉米夫定酸
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- CAS号:
- 173829-09-9
- 英文名:
- (2R-cis)-5-(4-aMino-2-oxo-1(2H)-pyriMidinyl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic Acid
- 英文别名:
- LaMivudine Acid;Lamivudine EP IMP A;Lamivudine Carboxylic Impurity;Lamivudine EP Impurity A (2R,5S-Isomer);Lamivudine EP Impurity A (Lamivudine Acid);Lamivudine Impurity 1(Lamivudine EP Impurity A);Lamivudine Impurity Ⅰ
(Lamivudine-carboxylic acid);(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid;(2R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid;(2R-cis)-5-(4-aMino-2-oxo-1(2H)-pyriMidinyl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic Acid
- 中文名:
- 拉米夫定酸
- 中文别名:
- 拉米夫定酸;拉夫米定EP杂质A;拉米夫定杂质Ⅰ 拉米夫定酸;拉米夫定杂质1(拉米夫定EP杂质A);拉米夫定EP杂质A(2R,5S异构体)
- CBNumber:
- CB02620954
- 分子式:
- C8H9N3O4S
- 分子量:
- 243.24
- MOL File:
- 173829-09-9.mol
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拉米夫定酸化学性质
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熔点:
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>208°C (dec.)
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沸点:
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546.6±60.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.87±0.1 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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Hygroscopic, Refrigerator, Under Inert Atmosphere
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溶解度:
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Dimethylformamide; Methanol
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形态:
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Solid
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酸度系数(pKa):
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1.94±0.40(Predicted)
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颜色:
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White to Off-White
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稳定性:
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Hygroscopic
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CAS 数据库:
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173829-09-9
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拉米夫定酸性质、用途与生产工艺
拉米夫定(lamivudine)化学名为(2R，5S)‑4‑氨基‑1‑(2‑羟甲基‑1,3‑氧硫杂环戊‑5‑基)‑1H‑嘧啶‑2‑酮，是一种新的核苷类抗病毒药，适用于慢性乙型肝炎。拉米夫定能迅速抑制HBV复制，其抑制作用持续于整个治疗过程。关于拉米夫定的文献很多，主要集中在合成路线和异构体拆分方面。BP2012拉米夫定的质量标准(BritishPharmacopoeiaVolumeI&II，Lamivudine(Ph.Eur.monograph2217；Liquidchromatography(2.2.29)中指出拉米夫定产物中含有杂质A即(2R,5S)‑5‑(4‑氨基‑2‑酮嘧啶‑1(2H)‑基)‑1,3‑氧硫杂戊环‑2‑羧酸(简称：拉米夫定酸)。
拉米夫定杂质A拉米夫定酸的制备：在250ml圆底烧瓶中加入甲醇‑水溶液(1:1)100ml，加入25%氢氧化钠水溶液50ml，5S‑胞嘧啶‑1’‑基‑1,3‑氧硫杂环戊烷‑2‑羧酸‑(1’R,2’S,5’R)薄荷酯(CME)20g，于25℃条件下搅拌反应5h，待溶液澄清，停止反应，用二氯甲烷萃取，除去有机相，收集水相，于0～5℃搅拌条件下用稀盐酸溶液调节PH至3～4，搅拌约20分钟后，析出淡白色固体，抽滤，用水洗涤，干燥后重结晶得到白色结晶性粉末拉米夫定杂质A，即：4‑氨基‑1‑(2R,5S)‑2‑(羟甲基‑1,3‑氧硫杂环‑5‑基)嘧啶‑2(1H)‑酮(简称：拉米夫定酸)，HPLC纯度>98%。
拉米夫定酸
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