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头孢呋辛酯

头孢呋辛酯, 64544-07-6, 结构式
头孢呋辛酯
CAS号:
64544-07-6
英文名:
Cefuroxime 1-acetoxyethyl ester
英文别名:
Ceftin;CCI 15641;Kefurox;Cefuroxime Axetil (350 mg);sn407;Ximos;Zinat;cxm-ax;Cefaks;Axoril
中文名:
头孢呋辛酯
中文别名:
新菌灵;呋辛酯;头孢呋宁;头孢呋新酯;头孢呋辛酯;原料药头孢呋辛酯;头孢呋辛酯对照品;头孢呋新乙酰氧乙酯;0CI一15641;头孢呋辛酯(标准品)
CBNumber:
CB0707486
分子式:
C20H22N4O10S
分子量:
510.47
MOL File:
64544-07-6.mol

头孢呋辛酯化学性质

熔点:
175-180 °C
沸点:
250°C (rough estimate)
密度:
1.3927 (rough estimate)
折射率:
1.6000 (estimate)
储存条件:
-20°C
溶解度:
DMSO: soluble1mg/mL
酸度系数(pKa):
8.31±0.60(Predicted)
形态:
powder
颜色:
white to off-white
InChIKey:
KEJCWVGMRLCZQQ-UXXYIVIXSA-N
CAS 数据库:
64544-07-6(CAS DataBase Reference)
安全信息
WGK Germany: 2
海关编码: 2941906000
毒害物质数据: 64544-07-6(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 oral in rabbit: 200mg/kg

头孢呋辛酯性质、用途与生产工艺

概述

头孢呋辛酯( cefuroxime axetil)是一种口服高效的第二代头孢菌素系头孢呋辛的前体药物,为头孢呋辛的乙酰氧基乙酯,由葛兰素史克公司研发;口服后在体内吸收被酯酶水解后而释放出头孢呋辛, 可抑制细菌细胞壁合成,阻止细菌生长繁殖;因此具有强大的抗菌作用,适用于溶血性链球菌、金黄色葡萄球菌(耐甲氧西林株除外)及流感嗜血杆菌、大肠埃希菌、肺炎克雷伯菌、奇异变形杆菌等肠杆菌科细菌敏感菌株所致成人急性咽炎或扁桃体炎、急性中耳炎、上颌窦炎、慢性支气管炎急性发作、急性支气管炎、单纯性尿路感染、皮肤软组织感染及无并发症淋病奈瑟菌性尿道炎和宫颈炎及儿童咽炎或扁桃体炎、急性中耳炎及脓疱病等。

制备方法

1.头孢呋辛酸与1-乙酰氧-1-溴乙烷合成:以二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂,K2CO3为碱催化剂,用头孢呋辛酸(A)与1-乙酰氧-1-溴乙烷(B)反应合成头孢呋辛酯(C)。反应式如图1所示。
头孢呋辛酸与1-乙酰氧-1-溴乙烷合成本品的反应式
图1为头孢呋辛酸与1-乙酰氧-1-溴乙烷合成本品的反应式
操作步骤为:1-乙酰氧-1-溴乙烷与头孢呋辛酸(物质的量比为1.6:1),在50mL DMF中,在1.5g K2CO3催化作用下,反应2.5h,用异丙醚结晶,过滤、干燥得头孢呋辛酯成品。
2.头孢呋辛钠与(R,S)-乙酸-1-溴乙酯合成:以头孢呋辛钠(A)为原料,用与酯化反应相同的溶剂配套制备了(R,S)-乙酸-1-溴乙酯(B),两者进行酯化反应,再经乙酸结晶,得到了高纯度的无定形产物头孢呋辛酯(C)。反应式如图2所示。
头孢呋辛钠与(R,S)-乙酸-1-溴乙酯合成合成本品的反应式
图2为头孢呋辛钠与(R,S)-乙酸-1-溴乙酯合成合成本品的反应式
操作步骤为:首先,在无水氯化锌和N,N-二甲基乙酰胺存在下,乙酰溴和乙醛反应得到(R,S)-乙酸-1-溴乙酯。然后,在K2CO3和N,N-二甲基乙酰胺存在下,头孢呋辛钠与(R,S)-乙酸-1-溴乙酯发生酯化反应,经水洗、萃取、过滤等过程得到头孢呋辛钠泡沫状粗品。该粗品再用过量的乙酸溶液纯化,得到白色高纯度的成品头孢呋辛酯。

药理作用

本品为第二代头孢菌素类抗生素。口服经胃肠道吸收后,在酯酶作用下迅速水解为头孢呋辛而发挥抗菌作用。对革兰阳性球菌的活性与第一代头孢菌素相似或略差,但对葡萄球菌和革兰阴性杆菌产生的b内酰胺酶显得相当稳定。除耐甲氧西林葡萄球菌、肠球菌属和李斯特菌属外,其他阳性球菌(包括厌氧球菌)对本品均敏感。本品对金黄色葡萄球菌的抗菌活性较头孢唑啉差,1~2mg/L的本品可分别抑制对青霉素敏感和耐药的全部金黄色葡萄球菌。对流感嗜血杆菌有较强抗菌活性,大肠埃希菌、奇异变形杆菌等对本品敏感;吲哚阳性变形杆菌、枸橼酸菌属和不动杆菌属对本品的敏感性差,沙雷菌属多数耐药,铜绿假单胞菌、弯曲杆菌属和脆弱拟杆菌对本品耐药。本品的作用机制是抑制细菌细胞壁的合成。

药代动力学

本品脂溶性强,口服吸收良好,吸收后迅速在肠黏膜和门脉循环中被非特异性酯酶水解为头孢呋辛,分布至全身细胞外液;血清蛋白结合率约为50%。餐后口服本品250mg和500mg后,血药峰浓度(Cmax)于2.5~3小时到达,分别为4.1mg/L和7.0mg/L。食物可促进本品吸收,空腹和餐后口服本品的绝对生物利用度分别为37%和52%。饮用牛奶可使本品的药-时曲线下面积值(AUC值)增高,增高幅度在儿童组较成人组更为显著。本品的血消除半衰期为1.2~1.6小时,较头孢克洛、头孢氨苄和头孢拉定略长;新生儿和肾功能减退患者的血消除半衰期延长;老年(平均年龄84岁)患者的血清血消除半衰期可延长至约3.5小时。空腹和餐后口服本品500mg后,24小时尿中排泄量分别为给药量的32%和48%。血液透析可降低本品的血药浓度。

药理相互作用

(1)呋塞米、依他尼酸、布美他尼等强利尿药,卡氮芥、链佐星等抗肿瘤药及氨基糖苷类抗生素等肾毒性药物与本品合用有增加肾毒性的可能。
(2)克拉维酸可增强本品对某些因产生β内酰胺酶而对本品耐药的革兰阴性杆菌的抗菌活性。
(3)本品与丙磺舒合用可使本品的药-时曲线下面积值(AUC值)增加约50%。
(4)本品与抗酸药合用可减少本品的吸收。

临床应用

本品适用于敏感菌株所致感染的治疗。
1.呼吸道感染:急性咽炎或扁桃体炎、上颌窦炎、慢性支气管炎急性发作、急性支气管炎。
2.耳鼻喉科感染:急性中耳炎、急性咽炎、扁桃体炎。
3.泌尿系感染:单纯性尿路感染、无并发症淋病奈瑟菌性尿道炎。
4.皮肤软组织感染。
5.其他感染:宫颈炎、脓疱病。
有关头孢呋辛酯的概述、制备方法、药理作用、临床应用等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2015-11-23)

注意事项

(1)对本品及其他头孢菌素类过敏者、有青霉素过敏性休克或即刻反应史者及胃肠道吸收障碍者禁用。
(2)本品与青霉素类或头霉素类(cephamycins)有交叉过敏反应,因此对青霉素类、青霉素衍生物、青霉胺及头霉素类过敏者慎用。
(3)肾功能减退及肝功能损害者慎用。
(4)有胃肠道疾病史者,特别是溃疡性结肠炎、局限性肠炎或抗生素相关性结肠炎者慎用。
(5)长期服用本品可致菌群失调,引发继发性感染。如发生轻度假膜性肠炎,停药即可,但对于中、重度假膜性肠炎患者,须对症处理并给予抗艰难梭菌的抗菌药物。
(6)本品应吞服,不可嚼碎;应于餐后服用,以增加吸收,提高血药浓度,并减少胃肠道反应。
(7)孕妇慎用本品。本品可经乳汁排出,故哺乳期妇女应慎用或暂停哺乳。
(8) 5岁以下小儿宜服用头孢呋辛酯混悬液。
(9)老年(平均年龄84岁)患者的t1/2可延长至约3.5h,因此应根据肾功能情况调整用药剂量或用药间期。
(10)对实验室检查指标的干扰:直接抗人球蛋白(Coombs)试验可出现阳性反应;硫酸铜尿糖试验可出现假阳性反应,但葡萄糖酶试验法不受影响;高铁氰化物血糖试验可出现假阴性反应,但葡萄糖酶试验法和抗坏血酸氧化酶试验法不受影响;血清丙氨酸氨基转移酶、门冬氨酸氨基转移酶、碱性磷酸酶和血尿素氮可升高;采用Jaffe反应进行血清和尿肌酐值测定时可出现假性增高。
(11)过量使用本品可刺激大脑而导致抽搐。腹膜透析和血液透析能降低本品的血药浓度。

用法用量

口服。成人一般一日0.5g;下呼吸道感染患者:一日1g;单纯性下尿路感染患者:一日0.25g。均分2次服用。单纯性淋球菌尿道炎单剂疗法剂量为1g。5~12岁小儿急性咽炎或急性扁桃体炎:按体重一日20mg/kg,分2次服用,一日不超过0.5g;急性中耳炎、脓疱病:按体重一日30mg/kg,分2次服用,一日不超过1g。

不良反应

(1)常见腹泻、恶心和呕吐等胃肠反应。
(2)少见皮疹、药物热等过敏反应。
(3)偶见假膜性肠炎、嗜酸粒细胞增多、血胆红素升高、血红蛋白降低、肾功能改变、Coombs试验阳性和一过性肝酶升高。

化学性质 

白色至淡黄色的粉末,略有异臭,味苦。易溶于二氧六烷,较易溶于甲醇,微溶于乙醇,极微溶于乙醚,几不溶于水。[α]D+84°(C=0.87,二甲亚砜)。

用途 

为头孢呋辛的酯化衍生物,是一前体药物,口服后被非特异性酯酶水解释放出头孢呋新而起作用,因而其抗菌谱及抗菌活性同头孢呋新相似,但改善了其在体内的吸收。对多种革兰阳性菌、革兰阴性菌及厌氧菌均有抗菌作用。临床主要用于敏感菌所致的呼吸道感染、泌尿道感染、淋球菌感染、皮肤及软组织感染。

生产方法 

以头孢呋辛为原料,其钠盐和乙酸1-溴乙酯反应成酯,即成头孢呋辛酯。

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-大鼠 LD50: 950 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 510 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物烟雾

储运特性

库房低温通风干燥

灭火剂

水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

头孢呋辛酯 上下游产品信息

上游原料

下游产品

头孢呋辛酯 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30S4813头孢呋辛酯
Cefuroxime axetil
64544-07-625mg794.89元

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