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6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷

6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷, 869494-16-6, 结构式
6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷
CAS号:
869494-16-6
英文名:
3,6-Diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylic acid tert-butyl ester
英文别名:
tert-Butyl 3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylate;DM1Impurity14;3,6-DiazabicycL;o[3.1.1]heptane-6-carboxyL;6-Boc-3,6-diaza-bicyclo[3.1.1]heptane;6-(tert-Butyloxycarbonyl)-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane;tert-Butyl 3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylate 97%;3,6-Diazbiclo[.1.1]heptane-6-carboxylic acid tert-butyl ester;(1R,5S)-tert-butyl 3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylate;tert-Butyl (1S,5R)-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylate
中文名:
6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷
中文别名:
6-BOC-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷;6-BOC-3,6-二氮杂二环[3.1.1]-庚烷;6-N-BOC-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷;3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷-6-羧酸叔丁酯;6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷;叔-丁基 3,6-二氮杂二环[3.1.1]庚烷-6-甲酸基酯;6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷TERT-BUTYL 3,6-DIAZABICYCLO[3.1.1]HEPTANE-6-CARBOXYLATE;6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷/3,6-DIAZABICYCLO[3.1.1]HEPTANE-6-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CBNumber:
CB12534807
分子式:
C10H18N2O2
分子量:
198.26
MOL File:
869494-16-6.mol

6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷化学性质

沸点:
276℃
密度:
1.104
闪点:
121℃
储存条件:
2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa):
9.53±0.20(Predicted)
形态:
solid
颜色:
White to off-white
InChI:
InChI=1S/C10H18N2O2/c1-10(2,3)14-9(13)12-7-4-8(12)6-11-5-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3
InChIKey:
OUFBVDKNEWUFHP-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C12CC(N1C(OC(C)(C)C)=O)CNC2
安全信息
海关编码: 2933599590

6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷性质、用途与生产工艺

化学性质

6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷在常温常压下为白色或者灰白色固体,不溶于水,又因为其分子中含有两个氮原子,这些氮原子可以接受质子而表现出一定的碱性。可溶于酸性水溶液。

用途

6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷可用作有机合成中间体,多用于合成具有桥式双环结构的哌啶类药物分子。桥接双环哌嗪是药物化学研究中的重要组成部分,其中双环哌嗪6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷是非手性的,并且基于衍生类似物的cLogP显示出与哌嗪类似的亲脂性,可作为原料化合物参与多种药物合成。

制备

于干燥的反应烧瓶中,在搅拌的条件下将十二烷硫醇和氢氧化锂水合加入到6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷在N,N-二甲基甲酰胺的溶液里。 然后在室温下将所得的反应混合物搅拌2小时,通过TLC点板监测反应进度,反应结束后用己烷-乙酸乙酯(10毫升,1:1)稀释该混合物。然后往上述混合物中加入盐酸水溶液,萃取分离出有机层并用己烷-乙酸乙酯,再次萃取水层。舍去合并的有机层,然后用NaOH(6.0 mL 1.0 M溶液)对水层进行碱化,直到pH=13。将上述体系进行碱化处理之后,再次用二氯甲烷-甲醇(2×10毫升,9:1)萃取水层两次,分离出有机层并将其用盐水进行洗涤。有机层用硫酸镁干燥,过滤除去干燥剂,旋蒸除去溶剂,得到6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷。

6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷 上下游产品信息

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6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷 试剂级价格

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2024/01/16XW02869494166056-N-BOC-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷869494-16-625G1657元
2024/01/16XW02869494166046-N-BOC-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷869494-16-610G665元

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