A)4-(叠氮甲基)-苯甲酸甲酯
在5min内,在5.73g4-(溴甲基)苯甲酸甲酯在30mLDMSO的溶液里加入8.13g叠氮化钠,并在搅拌和TA下放置3h30min。用醚萃取反应混合物,用水、饱和氯化钠溶液洗涤有机相,用硫酸钠干燥并真空蒸发溶剂。得到4.72g无色油状所需产物。
B)4-氨基甲基苯甲酸甲酯盐酸盐
将4.71g在前面步骤中得到的化合物在30mLTHF中的溶液冷却到4℃,在30min内分批加入6.57g三苯基膦,并在搅拌下放置6h,同时让温度恢复到TA。然后加入0.68mL水,在搅拌和TA下放置16h。用AcOEt萃取反应混合物,用水、饱和氯化钠溶液洗涤有机相,用硫酸钠干燥并真空蒸发溶剂。用乙醚对残渣进行吸收,过滤出不溶物,真空浓缩过滤液并在二氧化硅凝胶上用氯仿/甲醇/NH4OH混合物(90/10/0.2;v/v/v)洗脱将残渣进行色谱提纯。在甲醇中对得到的产物进行再处理,加入10NHCl直至pH=1并进行真空浓缩。得到4.25g所需产物。