Boc-L-环己基甘氨酸是最简单的氨基酸,参与嘌呤类、卟啉类、肌酸和乙醛酸的合成,可与多种物质结合,由胆汁或从尿中排出。作为营养增补剂广泛应用于医药、食品等领域。在农药行业,用三氯化磷、甲醛反应的水解产物再与Boc-L-环己基甘氨酸反应,可制取新型农药除草剂草甘磷。
将2-环丙基-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪-7-羧酸((S)-1-环己基-2-羟基-2-甲基丙基)-酰胺步骤1(S)-氨基环己基乙酸盐酸盐(1.0 g,5.16 mmol)溶解于17 ml 2:1,4-二氧六环:水中,并在冰浴中冷却。将氢氧化钠溶液(10.4 ml 1M水溶液)缓慢添加到反应溶液中,然后添加固体碳酸氢钠(0.43 g,5.16 mmol)。添加二叔丁基碳酸酯(1.68 g,7.74 mmol),并将反应混合物搅拌16 h。将反应混合物部分蒸发,然后在乙酸乙酯和水中吸收,并用硫酸氢钾溶液酸化至pH 2。分离各层并用乙酸乙酯萃取水层两次。用氯化钠溶液洗涤结合的乙酸乙酯层,经硫酸钠干燥并蒸发得到1.52克Boc-L-环己基甘氨酸。
图 Boc-L-环己基甘氨酸的合成路线