(+)-1-苯基-2-(对甲基苯基)乙胺
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- CAS号:
- 30339-32-3
- 英文名:
- α-phenyl-2-p-tolylethylamine
- 英文别名:
- α-phenyl-2-p-tolylethylamine;α-phenyl-2-p-tolylethylamine;(R)-1-phenyl-(2-p-tolyl)ethylamine;(R)-1-phenyl-2-(p-tolyl)ethan-1-amine;Benzeneethanamine, 4-methyl-α-phenyl-, (αR)-
- 中文名:
- (+)-1-苯基-2-(对甲基苯基)乙胺
- 中文别名:
- (R)-1-苯基-2-对甲基苯乙胺;(+)-1-苯基-2-(对甲基苯基)乙胺
- CBNumber:
- CB22128191
- 分子式:
- C15H17N
- 分子量:
- 211.3
- MOL File:
- 30339-32-3.mol
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(+)-1-苯基-2-(对甲基苯基)乙胺化学性质
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沸点:
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317.8±11.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.037±0.06 g/cm3(Predicted)
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酸度系数(pKa):
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8.89±0.10(Predicted)
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(+)-1-苯基-2-(对甲基苯基)乙胺性质、用途与生产工艺
化学性质
本品为白色针状结晶，m.p.169.5～170℃，[α]
21D＝69～69.4°(95％乙醇，C≈0.5)，不溶于水，溶于苯、甲苯、乙醇等有机溶剂。
用途
(+)-1-苯基-2-(对甲基苯基)乙胺简称PTE，是拟除虫菊酯的重要拆分剂，可以用以拆分(±)顺、反菊酸，(±)反式菊酸，(±)顺、反二氯菊酸，(±)3-甲基-2-(4-氯苯基)丁酸，是重要的拆分剂。
生产方法
制备方法有以下几种。
硝基苄法
用硝基苄加入到乙醇钠乙醇溶液中，再在搅拌状况下加入对甲基氯苄，反应混合物回流10h，得到1-硝基-2-(4-甲基苯基)苯乙烷，再用雷尼镍在乙醇中45～50℃还原6h，得产品。
氨解法
以1-氯-2-(甲基苯基)苯乙烷与氨气在甲醇中110℃加热8h，压力为2.5 MPa，得产品，这是工业方法。
苯甲醛法
将苯甲醛和对甲基氯苄放在反应釜中，缩合生成对甲基苯基苯乙酮，然后和羟胺反应生成相应的肟化合物，然后用10％钯/碳加氢反应，在室温反应6h得产品。
苯乙腈法
用苯乙腈与对甲基氯苄得到2-(4-甲基苄基)苯乙腈，进一步在含有H
2O
2和Bu
4NOH的氢氧化钠水溶液中进行水解，得到相应的酰胺，该酰胺在含有NaOH的甲醇溶液中，在加入少量Bu
4NOH的条件下，在0℃与溴反应回流，进行霍夫曼反应，得到产品。
无论用以上的哪种方法得到的1-苯基-2-(对甲基苯基)乙胺都是消旋化合物，要进行拆分，可以用肉桂酸以优先结晶法分离出(+)-1-苯基-2-(对甲基苯基)乙胺；也可以用其他拆分剂进行拆分。
(+)-1-苯基-2-(对甲基苯基)乙胺
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