联苯性质、用途与生产工艺
联苯又称为苯基苯、联二苯,是由两个苯基相连形成的化合物,纯品为白色或无色至淡黄色片状晶体,工业品则呈微黄色,有特殊香味。熔点69.2℃,沸点255.2℃。不溶于水,但溶于有机溶剂中。常用作有机合成前体,是有机高温载热体的主要组分之一。衍生物包括联苯胺、联苯醚、八溴联苯醚、多氯联苯等。天然联苯存在于煤焦油、原油和天然气中,在煤焦油中的质量分数为0.20%-0.40%,目前联苯的制备方法包括煤焦油提取法和化学合成法。联苯中间的化学键可以自由旋转,但若四个邻位有体积较大的基团时,旋转受阻,会产生阻转异构体。此类型的化合物(如BINAP)可以作手性配体。取代联苯可通过Suzuki反应和Ullmann反应等偶联反应制取。联苯是一种重要的有机原料,广泛用于医药、农药、染料、液晶材料等领域。可以用来合成增塑剂、防腐剂,还可以用于制造燃料、工程塑料和高能燃料等。
精确称取试样约100mg,用甲醇溶解后定容至1000ml,取此溶液10ml,加甲醇至200ml,以此作为试样液。以甲醇作为对照液,用1cm长l液层,测定在248nm波长处的吸光度A,按下式:取联苯含量。含量(%)=A/1118×20×10000/试样量(mg)×100%
ADI 0~0.05mg/kg(某些条件下0.05~0.25mg/kg;FAO/WHO,2001)。
LD
50 3.28~5.04g/kg(小鼠,经口)。
FAO/WHO、美国和加拿大规定,其残留量≤110mg/kg;日本、法国、德国、荷兰则规定为≤70mg/kg。
化学性质
白色或略带黄色鳞片状结晶,具有独特的香味。 不溶于水、酸及碱,溶于醇、醚、苯等有机溶剂。
用途
联苯具有高的热稳定性及低蒸气压,长期以来常单独或与二苯醚等混合后作为载热体使用。由联苯、三联苯等组成的山都蜡(其中含联苯13%、三联苯61%)能有效地吸收放射线,可用作核电站的载热体。而三联苯([91-94-4])正好又是苯热解制联苯时的副产物,按反应条件不同,反应产物中联苯和三联苯的比例在一定范围内变化,一般情况下,联苯:三联苯=7-8:1。联苯还用作染色载体,它的衍生物乙基联苯、二乙基联苯、三乙基联苯可作为高级溶剂,用于压敏复写纸的染料溶剂。而联苯衍生的对苯基苯酚,也主要用于制造树脂,在压敏复写纸生产中作为显色剂、成色剂的微胶囊材料,也可用于制造特种涂料。联苯可用作柑橘包装纸的浸渍剂,也是柑橘属植物的某些病害的处理剂。氯化联苯是氯化橡胶及乙烯基聚合物的增塑剂。
用途
联苯是工程塑料聚砜的原料,用于制三氯联苯、五氯联苯,用作热载体、防腐剂等。联苯也是杀鼠剂鼠得克和溴鼠灵的中间体,并为性能较好的有机载体。
生产方法
其制备方法是以苯为原料,经热裂解脱氢制得。由碘代苯或溴代苯与金属钠或铜加热蒸馏而得。
生产方法
在高温煤焦油中,约含3.0%联苯,可从洗油馏分中回收。1926年,美国陶氏化学公司等开始用苯通过热解法生产联苯。联苯的另一来源是甲苯热脱烷基制苯时的副产物。随着该工艺的发展,这一过程的副产联苯逐渐成为联苯的主要来源。在实验室里,将苯胺重氮化,所得重氮盐加入苯中,再把这种混合物慢慢加入氢氧化钠溶液中,搅拌反应,温度从5℃以下慢慢升至30-35℃,反应8h后即生成联苯。
类别
易燃液体
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 2140 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1900 毫克/ 公斤
刺激数据
眼- 兔子 100 毫克 轻度; 皮肤-兔 500 毫克/24小时 重度
爆炸物危险特性
与空气混合可爆; 与氧化剂反应激烈
可燃性危险特性
遇明火,高温,强氧化剂易燃;燃烧排放刺激烟雾;吸入少量恶心,呕吐,胃不适,麻痹
储运特性
包装完整、轻装轻放; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放
灭火剂
二氧化碳、干粉、雾状水
职业标准
TWA 0.2 PPM (1 毫克/ 立方米); STEL 0.6 PPM (3 毫克/ 立方米)
联苯
上下游产品信息
上游原料
下游产品
对联苯磺酰氯
聚喹啉
邻苯基苯酚
4-苯基二苯甲酮
4,4'-二乙酰联苯
雷洛昔芬
4,4'-二溴甲基联苯
6-溴喹啉-4(3H)-酮
雌二醇
(+)-1-苯基-2-(对甲基苯基)乙胺
芬布芬
4-苯基苯甲酸
萘
4-溴代联苯
3-(4-联苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘酚
4-(Α-氯代苄基)联苯
6-溴-4-氯喹啉
3-羟甲基-2-甲基联苯
溴敌隆
联苯二氯苄
3-(4'-溴[1,1'-联苯]-4-基)-1,2,3,4-四氢-1-萘酚
4-氨基联苯
4-苄基联苯
6-CHLORO-2-(CHLOROMETHYL)-3-OXIDO-4-PHENYL-QUINAZOLINE
溴替尼持
2-氨基-Α-甲基-(1,1'-联苯)-4-乙腈
联苯苄唑
对羟基联苯
荧光增白剂 CBS,荧光增白剂 BLS-X,4,4'-双-(2-二磺酸钠苯乙烯基)-联苯
联苯三唑醇
对三联苯
2-苯基吲哚
联苯乙酮