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甲氧苄啶

甲氧苄啶, 738-70-5, 结构式
甲氧苄啶
CAS号:
738-70-5
英文名:
Trimethoprim
英文别名:
TRIMETOPRIM;Trimethorim;Trimethopim(TMP);Trimpex;Proloprim;TRIMETHORPIM;TRIMETHOPRIMUM;TRIMETHOPRIM USP;TRIMETHOPRIM MICRONISED;TRIMETHOPRIM,MICRONIZED,USP
中文名:
甲氧苄啶
中文别名:
甲氧苄啶;增效磺胺;甲氧苄定;甲氧芐啶;三甲氧苄啶;甲氧苄嘧啶;磺胺增效剂;抗菌增效剂;甲氧苄氨嘧啶;甲氧苄胺嘧啶
CBNumber:
CB2745185
分子式:
C14H18N4O3
分子量:
290.32
MOL File:
738-70-5.mol

甲氧苄啶化学性质

熔点:
199-203 °C
沸点:
432.41°C (rough estimate)
密度:
1.1648 (rough estimate)
折射率:
1.6000 (estimate)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
DMSO: soluble
形态:
white powder
酸度系数(pKa):
6.6(at 25℃)
颜色:
colorless or white
水溶解性:
<0.1 g/100 mL at 24 ºC
Merck:
14,9709
BRN:
625127
BCS Class:
2
稳定性:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, acids.
CAS 数据库:
738-70-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Trimethoprim(738-70-5)
EPA化学物质信息:
Trimethoprim (738-70-5)
安全信息
危险品标志: T
危险类别码: 25
安全说明: 45-24/25
危险品运输编号: 3249
WGK Germany: 3
RTECS号: UV8225000
F: 8-10-21
危险等级: 6.1(b)
包装类别: III
海关编码: 29335995
毒害物质数据: 738-70-5(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 orally in mice: 7000 mg/kg (Yamamoto)

甲氧苄啶性质、用途与生产工艺

乙胺嘧啶类抑菌剂

甲氧苄啶是一种亲脂弱碱性乙胺嘧啶类抑菌剂,又称磺胺增效剂、甲氧苄氨嘧啶、抗菌增效剂、甲氧苄胺嘧啶、甲氧苄嘧啶、三甲氧苄胺嘧啶、三甲氧苄啶,常温下为白色或类白色结晶性粉末,无臭,味苦,在氯仿中略溶,在乙醇或丙酮中微溶,在水中几乎不溶,在冰醋酸中易溶。抗菌谱和磺胺药相似,但抗菌作用较强,对大肠杆菌、奇异变形杆菌、肺炎杆菌、腐生葡萄球菌、多种革兰阳性和阴性细菌有效,但对绿脓杆菌感染无效,最低抑菌浓度常低于10mg/L,单用易引起细菌耐药性,故一般不单独使用,主要与磺胺药组成复方制剂,临床上用于治疗尿路感染、肠道感染、呼吸道感染、菌痢、肠炎、伤寒、脑膜炎、中耳炎、流脑、败血症及软组织感染等。对伤寒、副伤寒疗效不低于氨苄西林,也可与长效磺胺药合用于耐药恶性疟的防治。
甲氧苄啶片
甲氧苄啶的抗菌原理是干扰细菌的叶酸代谢。主要作用机制是选择性抑制细菌的二氢叶酸还原酶的活性,使二氢叶酸不能还原为四氢叶酸,而合成叶酸是核酸生物合成的主要组成部分,因此本品阻止了细菌核酸和蛋白质的合成,且甲氧卡啶(TMP)与细菌的二氢叶酸还原酶的结合较之对哺乳类动物酶的结合紧密 5~6万倍。与磺胺药的合用可使细菌的叶酸合成代谢遭到双重阻断,有协同作用,使磺胺药抗菌活性增强,并可使抑菌作用转为杀菌作用,减少耐药菌株。另外本品还可增强多种抗生素(如四环素、庆大霉素等)的抗菌作用。

抗菌作用

甲氧苄啶是细菌二氢叶酸还原酶抑制剂,其抗菌作用原理为干扰细菌的叶酸代谢。
抑菌谱:链球菌属含肺炎链球菌、大肠杆菌、沙门菌属、奇异变形杆菌、肺炎杆菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌、百日咳杆菌等对甲氧苄啶敏感。此外,甲氧苄啶对疟原虫及某些真菌,如奴卡菌、组浆菌、酵母菌也有一定作用。在体外对霍乱弧菌、沙眼衣原体具良好抗菌活性。甲氧苄啶对铜绿假单胞菌、脑膜炎球菌、产碱杆菌属无抗菌作用。

甲氧苄啶溶液的配制方法

甲氧苄啶作为选择性抑制剂,常用于配制选择性培养基,如弯曲杆菌选择性培养基、军团菌选择性培养基、肉毒梭菌选择性培养基等。
工作浓度: 配制选择性培养基:2.5~20mg/L 筛选弯曲杆菌 10或20mg/L 军团菌 2.5mg/L 肉毒梭菌 4mg/L
甲氧苄啶溶液的配制方法:
1. 先将使用到的所有器具高温灭菌,仪器表面、工作台面消毒。
2. 在分析天平上称取甲氧苄啶粉末0.500 g,加10 mL DMSO(或乳酸溶液、醋酸溶液)溶解。
3. 用0.2微米滤膜过滤除菌到无菌容器中,然后分装到 1.5 mL EP管中。
不建议使用螺旋盖管子,容易污染。-20度保存。
为避免污染和反复冻融,建议分装成小规格的,如500 uL。

不良反应

甲氧苄啶(简称TMP)毒性较低,常用剂量不良反应少见。由于本品可干扰叶酸代谢,患者可能会出现贫血、白细胞减少及血小板减少等血液系统的反应,多见于剂量过大、疗程过长的情况。故用药期间应勤查血象。本品每日最大用量不应超过0.5g,连续用药时间不应超过1周,血液系统不良反应明显时,可口服叶酸制剂给予纠正。本品不宜与抗肿瘤药物、抗癫痫药物及其他叶酸拮抗剂同时使用;TMP与SMZ或SD合用时偶可致结晶尿。其他不良反应有皮疹及轻度胃肠道反应等。

化学性质 

白色结晶性粉末,无臭,味苦。熔点199-203℃。难溶于水、乙醚、苯、微溶于氯仿、甲醇,溶于醋酸。

用途 

作为抗菌增效药,也可以治疗家禽细菌感染和球虫病。

用途 

新型口服广谱抗菌药物。抗菌谱与磺胺药物相似而效力较强,对多种革兰氏阳性和阴性细菌有效。由于细菌对本品将易产生耐药性,故不宜单独作为抗菌药使用。甲氧苄啶与磺胺药合用可使抗菌作用增强数倍至数十倍。该品主要作磺安类药的增效药。一般按1:5的比例使用。也可作为兽药,治疗禽率大肠肝菌引起的败血症,鸡白痢,禽伤寒,霍乱,呼吸系统继发性细菌感染等。还可用于球虫病的治疗。

用途 

首选作为抗菌剂,具有原核生物酶选择性的二氢叶酸还原酶抑制剂;特定剂型抑制剂,广泛用于研究二氢叶酸还原酶;通过原核生物特定二氢叶酸还原酶(DHFR)抑制四氢叶酸合成

用途 

用 途:抗菌增效药,单独用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症

生产方法 

三甲氧基苯甲醛经缩合、环合而得。

生产方法 

以三甲氧基苯甲醛为原料,先与甲氧基丙腈缩合生成3'4'5'-三甲氧基-2氰基-3甲氧基丙烯,然后在甲醇/甲醇钠中与硝酸胍环合而得。

甲氧苄啶 上下游产品信息

上游原料

下游产品

甲氧苄啶 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-B0510甲氧苄啶
Trimethoprim
738-70-5500mg400元
2024/01/25HY-B0510甲氧苄啶
Trimethoprim
738-70-510mM * 1mLin DMSO440元

甲氧苄啶 生产厂家

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  • Primarily used as an antibacterial agent. Dihydrofolate reductase inhibitor with selectivity for the prokaryote enzyme.
  • C14H18N4O3
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