5-溴苯酞是重要的精细化工中间体,广泛的应用于印染、农药、医药的成产等化工领域,是合成抗抑郁药物西酞普兰的重要中间体。
向S17-1(80克,0.37摩尔,1.0当量)在EtOAc(700毫升)中和NaBrO3(168克,1.12摩尔,3.0当量)在水(400毫升)中的混合混合物中,在30分钟内缓慢加入NaHSO4(134克,1.12 mol,3.0当量,水相进一步用EtOAc(500mLx3)萃取。合并的有机层用饱和Na2CO3水溶液(500mL)洗涤,用无水Na2SO4干燥,过滤,然后在减压下浓缩至干,得到白色固体的所需产物5-溴苯酞(18g,23%)。1H NMR(400 MHz,CDCl3):δ7.77(d,J=8.4 Hz,1 H),7.67-7.65(m,2 H),5.29(s,2 H)。合成路线如图3所示。
图 5-溴苯酞的合成路线