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地瑞那韦乙醇盐

地瑞那韦乙醇盐, 635728-49-3, 结构式
地瑞那韦乙醇盐
CAS号:
635728-49-3
英文名:
Darunavir ethanolate
英文别名:
Darunavir ethanolate;Carbamic acid, ((1S,2R)-3-(((4-aminophenyl)sulfonyl)(2-methylpropyl)amino)-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl)-, (3R,3as,6ar)-hexahydrofuro(2,3-B)furan-3-yl ester, compd. with ethanol (1:1);To the drug;Unii-33o78xf0bw;[14C]-Darunavir ethanolate;Darunavir Ethanolate (100 mg);Darunavir Ethanolate(Prezista);Darunavir hemiethanolate salt;Darunavir Ethanolate (DRV, Prezista);Darunavir(TMC-114,UIC 94017) Ethanolate
中文名:
地瑞那韦乙醇盐
中文别名:
达鲁那韦;达芦拉韦;达芦那韦乙醇;乙醇地瑞那韦;地瑞那韦乙醇;地瑞那韦乙醇盐;地瑞那韦乙醇化物;达芦那韦乙醇合物;地瑞那韦乙醇合物;达芦那韦乙醇化物
CBNumber:
CB32496602
分子式:
C29H43N3O8S
分子量:
593.74
MOL File:
635728-49-3.mol

地瑞那韦乙醇盐化学性质

熔点:
98-100°C
储存条件:
Refrigerator
溶解度:
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
Solid
颜色:
White
安全信息
海关编码: 29334900

地瑞那韦乙醇盐性质、用途与生产工艺

概述

达芦那韦(Darunavir),商品名为Prezista,是由强生公司属下的Tibotec公司研发的一种第一代非肽类HIV蛋白酶抑制剂,达芦那韦可选择性地抑制被感染细胞中的HIV编码Gag-Pol多聚蛋白,阻止成熟病毒粒子的形成。体内和体外实验均已证明:达芦那韦对已产生耐药性的HIV病毒仍具有很强的抗病毒活性,且病毒对达芦那韦产生耐药性的倾向较低。

制备

达芦那韦乙醇合物(1∶1)按如下步骤进行。首先,将异丙醇和(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基(1S,2R)-3-[[(4-氨基苯基)磺酰基](异丁基)氨基]-1-苄基-2-羟基丙基氨基甲酸酯配制成溶液。在70℃、200-500mbar压力下用真空蒸馏法将该溶液浓缩,并将其经约10小时从温度>35℃冷却至15-20℃。形成的晶体用13升异丙醇再次洗涤,过滤。接着在乙醇/水(90升/90升)中进行重结晶。然后进行一次新的分散过程,但代之的溶剂是60升乙醇。在反应混合物从乙醇中的重结晶发生后,经10小时从回流温度冷却至-15℃。将形成的乙醇溶剂合物过滤并使其在约50℃和约7mbar的条件下干燥。本工艺的达芦那韦乙醇合物得率至少为75%。达芦那韦乙醇合物在25-138℃温度范围观测到的重量损失为4.2%(乙醇+少量水分),在25-200℃温度范围为6.9%(乙醇+CO2)。乙醇损失率在120℃时达到最大值。CO2损失是由于化学降解并在约190℃存在。

生物活性

Darunavir Ethanolate (TMC-114, UIC 94017)是一种人类免疫缺陷病毒(HIV)蛋白酶抑制剂。

靶点

TargetValue
HIV protease

体外研究

Darunavir显示对其他可用的蛋白酶抑制剂有抗性的HIV病毒株的有效的活性。在L- MDR1细胞中,Darunavir(121 mM)抑制P-糖蛋白介导的钙黄绿素乙酰氧甲基酯外排。 Darunavir是一个蛋白抑制模拟GAG-POL多肽的位置167和168的苯丙氨酸的序列,结合到HIV蛋白酶的活性部位,从而抑制其活性。Darunavir在浓度高达5 μM时抑制HIV-1变体的感染和复制。Darunavir显示对19个重组临床分离株表现出很强的抗逆转录病毒活,这19个重组临床分离株携带多种蛋白酶突变,表现对其他五个protien抑制剂的抗性。Darunavir抑制75%的测试过的PI-耐药病毒的抑制作用,EC50 最大为10 nM。

体内研究

Darunavir is effective against wild-type and PI-resistant HIV, and has an oral bioavailability of 37%. It needs to be combined with ritonavir, which increases the bioavailability to 82%.

地瑞那韦乙醇盐 上下游产品信息

上游原料

下游产品

地瑞那韦乙醇盐 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-17041地瑞那韦乙醇盐
Darunavir Ethanolate
635728-49-35mg500元
2024/01/25HY-17041地瑞那韦乙醇盐
Darunavir Ethanolate
635728-49-310mM * 1mLin DMSO653元

地瑞那韦乙醇盐 生产厂家

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