1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基)环丁基氨基甲酸叔丁酯

CAS号:: 1032528-06-5

英文名:: tert-butyl 1-(4-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)cyclobutylcarbaMate

英文别名:: 4-[(1-BOC-Amino)cyclobutyl]phenylboronic acid pinacol ester;tert-Butyl (1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl);tert-butyl N-{1-[4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]cyclobutyl}carbamate;tert-butyl 1-(4-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)cyclobutylcarbaMate;Tert-butyl N-[1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]cyclobutyl]carbamate;tert-Butyl 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)cyclobutylcarbamate - [B15613];[1-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]cyclobutyl]carbamic acid tert-butyl ester;N-[1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]cyclobutyl]Carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester;CarbaMic acid, N-[1-[4-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]cyclobutyl]-, 1,1-diMethylethyl ester

中文名:: 1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基)环丁基氨基甲酸叔丁酯

中文别名:: 4-[1-(BOC-氨基)环丁基]苯硼酸频哪醇酯;1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基)环丁基氨基甲酸叔丁酯;(1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)环丁基)氨基甲酸叔丁酯

CBNumber:: CB32553451

分子式:: C21H32BNO4

分子量:: 373.29

MOL File:: 1032528-06-5.mol

化学性质安全信息用途供应商 50

1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基)环丁基氨基甲酸叔丁酯化学性质

沸点:: 481.0±34.0 °C(Predicted)

密度:: 1.08

储存条件:: under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C

酸度系数(pKa):: 11.98±0.20(Predicted)

外观:: White to off-white Solid

安全信息

1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基)环丁基氨基甲酸叔丁酯性质、用途与生产工艺

生产方法

1032350-06-3

73183-34-3

1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基)环丁基氨基甲酸叔丁酯

1032528-06-5

步骤5：在500 mL脱气的四氢呋喃（THF）中，加入27.75 g（55 mmol）1-(4-溴苯基)环丁基氨基甲酸叔丁酯、23.76 g（93.6 mmol）联硼酸频那醇酯、25 g（255 mmol）乙酸钾和2.08 g（2.55 mmol）1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)。将反应混合物加热回流3小时，观察到反应混合物的颜色从深红色变为黑色。由于反应不完全，继续加热2小时。反应完成后，将反应混合物倒入400 mL水中，并用700 mL乙酸乙酯稀释。搅拌30分钟后，分离有机相，水相分别用400 mL和200 mL乙酸乙酯再萃取两次。合并有机萃取液，用200 mL盐水洗涤，并用硫酸钠干燥。蒸发溶剂后，通过Biotage色谱法纯化残余物，得到28.99 g（产率91.3%）1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基)环丁基氨基甲酸叔丁酯。1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）δ: 7.51-7.67（m, 3H）, 7.38（d, 2H）, 2.22-2.42（m, 4H）, 1.88-2.02（m, 1H）, 1.63-1.80（m, 1H）, 1.00-1.38（m, 21H）ppm。

参考文献：

[1] Patent: WO2013/104611, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 48

[2] Patent: WO2012/7416, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 75; 76

[3] Patent: US2014/5185, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0256-0258

[4] Patent: EP2868660, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0172

[5] Patent: WO2012/7345, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 243

1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基)环丁基氨基甲酸叔丁酯上下游产品信息

上游原料

[1-(4-溴苯基)环丁基]氨基甲酸叔丁酯联硼酸频那醇酯 DPPF二氯化钯乙酸钾四氢呋喃

下游产品

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tert-butyl N-{1-[4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]cyclobutyl}carbamate
tert-Butyl (1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)
N-[1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]cyclobutyl]Carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
CarbaMic acid, N-[1-[4-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]cyclobutyl]-, 1,1-diMethylethyl ester
[1-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]cyclobutyl]carbamic acid tert-butyl ester
tert-butyl 1-(4-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)cyclobutylcarbaMate