硼氢化锌
|
|
- CAS号:
- 英文名:
- zinc borohydride
- 英文别名:
- zinc borohydride
- 中文名:
- 硼氢化锌
- 中文别名:
- CBNumber:
- CB52602629
- 分子式:
- B2H8Zn
- 分子量:
- 95.07552
- MOL File:
- Mol file
|
|
|
硼氢化锌性质、用途与生产工艺
在有机合成中硼氢化锌常用作还原剂,还原能力可与氢化铝锂媲美,而且选择性好,对醛、酮、羧酸及其衍生物、亚胺、腈、环氧化合物、烯(炔)等可进行选择性还原,对手性分子还具有良好的立体选择性。因为硼氢化锌的乙醚溶液是中性的,因此对于含有氰基、酯基、γ-内酮等对碱敏感官能团的底物非常适用。并且,在饱和酮和α,β-不饱和酮共存情况下,能够选择性地优先实现饱和酮的还原(图1)。
普通羧酸或酯不会被硼氢化锌还原,但是活泼的酯或硫酯则能被其有效作用得到相应的醇(图2)。采用超声的方法也能促进不活泼脂肪族羧酸酯的还原反应(图3)。
不对称环氧化合物在负载于硅胶上的硼氢化锌作用下,能够实现不对称开环反应,断裂发生在取代基较少的C-O键一端(图4)。
三级和苄基卤代物在硼氢化锌作用下能够发生还原脱卤反应。
对于α-甲基-β-羟基酯化合物,在硼氢化锌作用下能够实现立体选择性还原反应,特别是当羰基与不饱和基团如乙烯基或苯基存在共轭效应时,还原反应的立体选择性更好(图6)。
α-羟基酮在硼氢化锌作用下能够立体选择性地得到反式二醇还原产物(图7),当R1是苯基或者R2是立体位阻较大的基团时,获得的立体选择性更好。
以上信息由ChemicalBook的Andy编辑整理。
硼氢化锌试剂需要通过原位反应制备,即在无水乙醚溶剂中商品化的无水氯化锌与硼氢化钠反应制备。
硼氢化锌的乙醚溶液对湿气敏感,应在惰性气体保护下保存使用。
硼氢化锌
上下游产品信息
上游原料
下游产品
硼氢化锌 试剂级价格
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
---|
2024/01/16 | XW1761170001 | 硼氢化锌 Zinc Borohydride | | 100mL | 459元 |
硼氢化锌 相关搜索:
- 氢化物
- 还原剂
- 7611-70-0
- zinc borohydride